2(R)-hydroxy-3(S)-methyl-4-oxobutyric acid ethyl ester | 1351859-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2(R)-hydroxy-3(S)-methyl-4-oxobutyric acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2R,3S)-2-hydroxy-3-methyl-4-oxobutanoate
• CAS: 1351859-77-2
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 160.17
• InChiKey: HSSKNVJWZSHTBD-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(R)-hydroxy-3(S)-methyl-4-oxobutyric acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3β-methyl-4β-hydroxybutenolide
  参考文献：
  名称：

  组氨酸催化的不对称醛的不对称醛醇加成反应：对其机理的认识

  摘要：

  描述了可烯化醛之间不对称交叉羟醛加成的广泛研究，并为组氨酸催化的羟醛加成提供了更深入的了解。特别是，讨论了这些反应的对映选择性和非对映选择性。通过使用不同的过渡状态模型来解释配置结果的规则和预测。这些讨论已通过大量的计算得到证实。

  DOI：

  10.1021/jo202558f
• 作为产物：
  描述：

  丙醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 (S)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthetic access to syn-functionalised chiral hydroxy pyrrolidines and pyrrolidones: Evaluation of α-glucosidase inhibition activity, docking studies and pharmacokinetics prediction

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106115

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE 3-SUBSTITUTED-3-FORMYL-2-HYDROXYPROPANOIC ACID COMPOUND
  申请人：Hayashi Yujiro

  公开号：US20130137880A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  The present invention provides a production method of optically active 3-substituted-3-formyl-2-hydroxypropanoic acid compound (4), which includes a step of reacting glyoxylic acid compound (1-1) or (1-2) with aldehyde (2) in the presence of optically active pyrrolidine compound (3); wherein each symbol is as defined in the specification.

  本发明提供了一种光学活性的3-取代-3-甲酰基-2-羟基丙酸化合物（4）的生产方法，其中包括在光学活性吡咯烷化合物（3）的存在下，将乙醛（2）与乙醛酸化合物（1-1）或（1-2）反应的步骤；其中每个符号如规范中所定义。
• EP2578566
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US8729294B2
  申请人：——

  公开号：US8729294B2

  公开（公告）日：2014-05-20
• Histidine-Catalyzed Asymmetric Aldol Addition of Enolizable Aldehydes: Insights into its Mechanism
  作者：Ulf Scheffler、Rainer Mahrwald

  DOI：10.1021/jo202558f

  日期：2012.3.2

  Extensive studies of asymmetric cross-aldol addition between enolizable aldehydes are described and provide a deeper insight into histidine-catalyzed aldol additions. In particular, aspects of enantio- as well as diastereoselectivity of these reactions are discussed. Rules and predictions of configurative outcome are explained by using different transition-state models. These discussions are confirmed

  描述了可烯化醛之间不对称交叉羟醛加成的广泛研究，并为组氨酸催化的羟醛加成提供了更深入的了解。特别是，讨论了这些反应的对映选择性和非对映选择性。通过使用不同的过渡状态模型来解释配置结果的规则和预测。这些讨论已通过大量的计算得到证实。
• Synthetic access to syn-functionalised chiral hydroxy pyrrolidines and pyrrolidones: Evaluation of α-glucosidase inhibition activity, docking studies and pharmacokinetics prediction
  作者：Shashank N. Mhaldar、Gayatri D. Kotkar、Santosh G. Tilve

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106115

  日期：2022.12