ethyl 5,6-dimethoxybenzo[b]selenophene-2-carboxylate | 1429048-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 5,6-dimethoxybenzo[b]selenophene-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5,6-dimethoxy-1-benzoselenophene-2-carboxylate；ethyl 5,6-dimethoxy-1-benzoselenophene-2-carboxylate
• CAS: 1429048-58-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄Se
• 分子量: 313.212
• InChiKey: ULNRMFYYSHQHQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5,6-dimethoxybenzo[b]selenophene-2-carboxylate 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5,6-dimethoxybenzo[b]selenophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  发现含硒 STING 激动剂作为口服抗肿瘤药物

  摘要：

  激活干扰素基因刺激物（STING）途径以实现抗肿瘤反应是癌症免疫治疗的一种有吸引力的方法。在这项研究中，我们报告了BSP16 ( LF250 ) 被鉴定为一种有效的口服 STING 激动剂。 BSP16强烈激活人和小鼠细胞中的 STING 信号传导，并以同源二聚体形式与 STING 结合。 2.4 Å 共晶结构表明BSP16可以诱导 STING 的“闭合”构象。体内研究表明， BSP16具有良好的耐受性，作为口服药物具有出色的药代动力学特征，并能诱导肿瘤消退和持久的抗肿瘤免疫。 BSP16具有前景的生物活性使其作为抗肿瘤药物的进一步开发具有重要价值。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00634
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-((2-formyl-4,5-dimethoxyphenyl)seleno)acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 5,6-dimethoxybenzo[b]selenophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成和苯并硒吩的抗癌活性和1,2,9,9a四氢-环的杂芳族衍生物[ C ^ ]苯并[ ë ]吲哚-4-酮（CBI）†

  摘要：

  目前的研究报道了由1,2,9,9a-四氢环丙烷[ c ]苯并[ e ]吲哚-4-合成苯并硒吩类似物的不同衍生物以及一系列不同的化合物（14a–p，15和16）一（CBI）和苯并硒基苯或杂芳族酸。脚手架的总产量12一锅法改善了这种反应，这有助于大规模合成CBI，一种双卡霉素烷基化亚基类似物。评价了该系列化合物对SK-OV3卵巢癌细胞系的细胞毒性，这表明苯并硒吩烯可以在取代吲哚部分后增强或维持杜卡霉素类似物的抗癌活性。CBI-benzoselenophenes与Ñ酰氨基在C-5位，取代基14克，14F和16（IC 50 = 0.5，1.2和1.6纳米，分别地），被认为是比CBI-TMI和其它苯并硒吩类似物更有效。Cf-苯并硒吩类似物14f和14g（含N分别发现-乙酰氨基和N-丁酰胺基取代基的效力分别是相应的CBI吲哚类似物14q和14r的8倍和120倍。

  DOI：

  10.1039/c6ob02729f

文献信息

• 一种苯并[b]硒吩类STING调控剂、其制备方法及用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN113429387B

  公开（公告）日：2022-10-28

  本发明属于化学医药技术领域，特别涉及苯并[b]硒吩类STING调控剂、其制备方法及用途，化合物结构如式I所示；本发明衍生物、盐、立体异构体、前药分子及其药用组合物可作为免疫调控剂，有效激活固有免疫调控通路杀伤肿瘤细胞。