tert-butyl 5-phenyl-2H-1,4-oxazine-4(3H)-carboxylate | 1429228-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 5-phenyl-2H-1,4-oxazine-4(3H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 5-phenyl-2,3-dihydro-1,4-oxazine-4-carboxylate
• CAS: 1429228-77-2
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: XRRWOCYGZMCZOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-phenyl-2H-1,4-oxazine-4(3H)-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 生成 3-phenyl-5,6-dihydro-2H-1,4-oxazin
  参考文献：
  名称：

  钯催化环内 1-氮杂烯丙基阴离子的烯丙基化

  摘要：

  环内 1-氮杂烯丙基阴离子在钯催化的烯丙基化中与乙酸烯丙酯结合，然后还原，得到未保护的 2-（杂）芳基-3-烯丙基哌啶和 2-烯丙基-3-芳基吗啉，这些产品不易通过其他方式获得。然后烯丙基很容易转化成各种官能团。使用对映体纯的 BI-DIME 型配体对反应的不对称变体进行的初步研究表明，产物具有中等的对映选择性。计算研究表明，内层还原消除和外层亲核取代的能垒几乎相同，这使得它们都是可能的反应途径。此外，内球机制显示出对映体区别性的C-C键形成步骤，而外球机制的选择性要低得多，这两者结合起来使反应的不对称变体具有中等对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00743
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代吗啉-4-羧酸叔丁酯 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 sodium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 tert-butyl 5-phenyl-2H-1,4-oxazine-4(3H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化环内 1-氮杂烯丙基阴离子的烯丙基化

  摘要：

  环内 1-氮杂烯丙基阴离子在钯催化的烯丙基化中与乙酸烯丙酯结合，然后还原，得到未保护的 2-（杂）芳基-3-烯丙基哌啶和 2-烯丙基-3-芳基吗啉，这些产品不易通过其他方式获得。然后烯丙基很容易转化成各种官能团。使用对映体纯的 BI-DIME 型配体对反应的不对称变体进行的初步研究表明，产物具有中等的对映选择性。计算研究表明，内层还原消除和外层亲核取代的能垒几乎相同，这使得它们都是可能的反应途径。此外，内球机制显示出对映体区别性的C-C键形成步骤，而外球机制的选择性要低得多，这两者结合起来使反应的不对称变体具有中等对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00743

文献信息

• [EN] COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF ATR KINASE<br/>[FR] COMPOSÉS UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE ATR
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2013049719A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The invention relates to the compound 5-(4-isopropylsulfonylphenyl) -3-[3-[4-[(3R)-morpholin-3-yl]phenyl]isoxazol-5-yl]pyrazine-2-amine and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful as inhibitors of ATR kinase.

  该发明涉及化合物5-(4-异丙磺酰基苯基)-3-[3-[4-[(3R)-吗啉-3-基]苯基]异恶唑-5-基]吡嗪-2-胺及其药用可接受的盐。这些化合物可用作ATR激酶的抑制剂。
• Compounds useful as inhibitors of ATR kinase
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US08765751B2

  公开（公告）日：2014-07-01

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of ATR protein kinase. The invention also relates to pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of this invention; methods of treating of various diseases, disorders, and conditions using the compounds of this invention; processes for preparing the compounds of this invention; intermediates for the preparation of the compounds of this invention; and methods of using the compounds in in vitro applications, such as the study of kinases in biological and pathological phenomena; the study of intracellular signal transduction pathways mediated by such kinases; and the comparative evaluation of new kinase inhibitors. The compounds of this invention have formula I: wherein the variables are as defined herein. Additionally, the present invention also relates to novel processes for the production of various morpoholine based intermediates.

  本发明涉及一种作为ATR蛋白激酶抑制剂有用的化合物。本发明还涉及包含本发明化合物的药学上可接受的组合物；使用本发明化合物治疗各种疾病、疾病和病况的方法；制备本发明化合物的过程；制备本发明化合物的中间体；以及在体外应用中使用化合物的方法，例如研究生物和病理现象中的激酶、通过这些激酶介导的细胞内信号转导途径的研究以及新激酶抑制剂的比较评估。本发明化合物具有式I：其中变量如定义所述。此外，本发明还涉及用于生产各种基于吗啡啶的中间体的新型过程。
• Compounds Useful as Inhibitors of ATR Kinase
  申请人：Charrier Jean-Damien

  公开号：US20130089624A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of ATR protein kinase. The invention also relates to pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of this invention; methods of treating of various diseases, disorders, and conditions using the compounds of this invention; processes for preparing the compounds of this invention; intermediates for the preparation of the compounds of this invention; and methods of using the compounds in in vitro applications, such as the study of kinases in biological and pathological phenomena; the study of intracellular signal transduction pathways mediated by such kinases; and the comparative evaluation of new kinase inhibitors. The compounds of this invention have formula I: wherein the variables are as defined herein. Additionally, the present invention also relates to novel processes for the production of various morpoholine based intermediates.

  本发明涉及用作ATR蛋白激酶抑制剂的化合物。本发明还涉及包括本发明化合物的药学上可接受的组合物；使用本发明化合物治疗各种疾病、失调和病况的方法；制备本发明化合物的过程；制备本发明化合物的中间体；以及在体外应用中使用化合物的方法，例如研究生物和病理现象中的激酶、由这些激酶介导的细胞内信号转导途径的研究以及新激酶抑制剂的比较评估。本发明化合物的式子为I：其中变量如本文所定义。此外，本发明还涉及用于生产各种基于吗啡啶的中间体的新型工艺。
• COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF ATR KINASE
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：EP2751088B1

  公开（公告）日：2016-04-13
• US8765751B2
  申请人：——

  公开号：US8765751B2

  公开（公告）日：2014-07-01