(2Z,5R,6E)-3-acetylamino-5-methyl-octa-2,6-dienoic acid ethyl ester | 911053-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2Z,5R,6E)-3-acetylamino-5-methyl-octa-2,6-dienoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2Z,5R,6E)-3-acetamido-5-methylocta-2,6-dienoate
• CAS: 911053-40-2
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₃
• 分子量: 239.315
• InChiKey: PYEPQGVJTOHCNZ-FTHMMEOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,5R,6E)-3-acetylamino-5-methyl-octa-2,6-dienoic acid ethyl ester 在 [(S)-eTCFP-COD-rhodium(I)]-tetrafluoroborate complex 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 30.0 ℃ 、308.18 kPa 条件下， 反应 120.0h， 生成 (3S,5S)-3-acetylamino-5-methyl-octanoic acid ethyl ester 、 (3R,5R)-3-acetylamino-5-methyl-octanoic acid ethyl ester 、 (3R,5S)-3-acetylamino-5-methyl-octanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2006/100568

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (2E,5R,6E)-5-methyl-3-pyrrolidin-1-yl-octa-2,6-dienoic acid ethyl ester 在 吡啶 、 氨 作用下， 以 isopar C 、 乙醇 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (2Z,5R,6E)-3-acetylamino-5-methyl-octa-2,6-dienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2006/100568

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Preparation of Optically Pure Beta-Amino Acids Having Affinity for the Alpha-Delta Protein
  申请人：Herrinton Paul Matthew

  公开号：US20080194841A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  Disclosed are materials and methods for preparing optically active β-amino acids, which bind to the alpha-2-delta subunit of a calcium channel and are useful for treating pain, fibromyalgia, and a variety of psychiatric and sleep disorders. The method includes reacting a chiral allyl amine with a 2-alkynoate in the presence of a Lewis acid and a base to give a chiral tertiary enamine, which after reaction with ammonia, is hydrogenated to give optically active β-amino acids.

  本发明涉及制备光学活性β-氨基酸的材料和方法，该氨基酸与钙通道的α-2-δ亚单位结合，并且用于治疗疼痛、纤维肌痛和各种精神和睡眠障碍。该方法包括在路易斯酸和碱的存在下，将手性丙烯基胺与2-炔酸酯反应，得到手性三级恩酰胺，然后与氨反应后，经过氢化作用得到光学活性β-氨基酸。
• PREPARATION OF OPTICALLY PURE BETA-AMINO ACIDS HAVING AFFINITY FOR THE ALPHA-2-DELTA PROTEIN
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company LLC

  公开号：EP1863780A1

  公开（公告）日：2007-12-12
• [EN] PREPARATION OF OPTICALLY PURE BETA-AMINO ACIDS HAVING AFFINITY FOR THE ALPHA-2-DELTA PROTEIN<br/>[FR] PREPARATION DE $G(B)-AMINO-ACIDES OPTIQUEMENT PURS PRESENTANT UNE AFFINITE AVEC LA PROTEINE ALPHA-2-DELTA
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN CO LLC

  公开号：WO2006100568A1

  公开（公告）日：2006-09-28

  [EN] Disclosed are materials and methods for preparing optically active ß-amino acids, which bind to the alpha-2-delta subunit of a calcium channel and are useful for treating pain, fibromyalgia, and a variety of psychiatric and sleep disorders. The method includes reacting a chiral allyl amine with a 2-alkynoate in the presence of a Lewis acid and a base to give a chiral tertiary enamine, which after reaction with ammonia, is hydrogenated to give optically active ß-amino acids.
  [FR] Cette invention concerne des matériaux et des procédés permettant de préparer des ß-amino acides optiquement purs, lesquels se lient à la sous-unité alpha-2-delta d'un canal calcique et sont utilisés pour traiter la douleur, la fibromyalgie, ainsi qu'une large gamme de troubles psychiatriques et de troubles du sommeil. Le procédé décrit dans cette invention consiste à faire réagir une amine allyle chirale avec un 2-alkynoate en présence d'un acide de Lewis et d'une base pour obtenir une énamine tertiaire chirale, laquelle, après réaction avec l'ammoniac, est hydrogénée pour produire des ß-amino acides optiquement purs.
• WO2006/100568
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——