(2RS,4R)-2-(2-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-thiazolidine-4-carboxylic acid | 72678-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (2RS,4R)-2-(2-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-thiazolidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: (2Ξ,4R)-2-(2-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-thiazolidine-4-carboxylic acid；(2Ξ,4R)-2-(2-Hydroxy-3-methoxy-phenyl)-thiazolidin-4-carbonsaeure；(4R)-2-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 72678-93-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄S
• 分子量: 255.295
• InChiKey: UONSFKQBHNZYMD-BYDSUWOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,4R)-2-(2-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-thiazolidine-4-carboxylic acid 在 碳酸氢钠 、 Ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 84.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型流感神经氨酸酶抑制剂噻唑烷-4-羧酸衍生物的设计，合成及生物学活性

  摘要：

  合成了一系列噻唑烷-4-羧酸衍生物，并评估了它们抑制甲型流感病毒神经氨酸酶（NA）的能力。使用合适的合成策略，从市售的1-半胱氨酸盐酸盐开始以高收率合成所有化合物。这些化合物显示出对甲型流感神经氨酸酶的中等抑制活性。该系列中最有效的化合物是化合物4f（IC 50  = 0.14μM），其效力比奥司他韦低约七倍，可用于设计新颖的基于NA噻唑烷环显示出更高活性的NA流感抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.02.019
• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸盐酸盐无水物 、 邻香草醛 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到(2RS,4R)-2-(2-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-thiazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型流感神经氨酸酶抑制剂噻唑烷-4-羧酸衍生物的设计，合成及生物学活性

  摘要：

  合成了一系列噻唑烷-4-羧酸衍生物，并评估了它们抑制甲型流感病毒神经氨酸酶（NA）的能力。使用合适的合成策略，从市售的1-半胱氨酸盐酸盐开始以高收率合成所有化合物。这些化合物显示出对甲型流感神经氨酸酶的中等抑制活性。该系列中最有效的化合物是化合物4f（IC 50  = 0.14μM），其效力比奥司他韦低约七倍，可用于设计新颖的基于NA噻唑烷环显示出更高活性的NA流感抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.02.019

文献信息

• Synthesis and antihypertensive activity of N-(mercaptoacyl)-thiazolidinecarboxylic acids.
  作者：MASAYUKI OYA、TOSHIO BABA、EISHIN KATO、YOICHI KAWASHIMA、TOSHIO WATANABE

  DOI：10.1248/cpb.30.440

  日期：——

  The synthesis and antihypertensive activity of a new series of N-(mercaptoacyl)-thiazolidinecarboxylic acids (VIIa-d) are described. Antihypertensive activity was evaluated in terms of angiotensin I-converting enzyme (ACE) inhibitory activity. The activities of these compounds were compared with that of (2S)-1-[(2S)-3-mercapto-2-methylpropanoyl] proline, SQ 14225, and many of them were found to be relatively potent inhibitors of ACE. The most potent was (4R)-2-(2-hydroxyphenyl)-3-(3-mercaptopropanoyl)-4-thiazolidinecarboxylic acid (62). Structure-activity relationships among the thiazolidines and some related compounds are discussed.

  报道了一系列新型N-(巯基乙酰基)-噻唑烷羧酸(VIIa-d)的合成及其抗高血压活性。抗高血压活性通过血管紧张素I转化酶(ACE)抑制活性来评估。这些化合物的活性与(2S)-1-[(2S)-3-巯基-2-甲基丙酰基]脯氨酸(SQ 14225)进行了比较，发现其中许多化合物是相对强效的ACE抑制剂。其中最有效的是(4R)-2-(2-羟基苯基)-3-(3-巯基丙酰基)-4-噻唑烷羧酸(62)。讨论了噻唑烷及其相关化合物的结构-活性关系。
• Thiazolidine Chemistry. II. The Preparation of 2-Substituted Thiazolidine-4-carboxylic Acids^1,2
  作者：IRVING R. SCHMOLKA、PAUL E. SPOERRI

  DOI：10.1021/jo01359a023

  日期：1957.8
• OYA, MASAYUKI;BABA, TOSHIO;KATO, EISHIN;KAWASHIMA, YOICHI;WATANABE, TOSHI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 2, 440-461
  作者：OYA, MASAYUKI、BABA, TOSHIO、KATO, EISHIN、KAWASHIMA, YOICHI、WATANABE, TOSHI+

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis and biological activity of thiazolidine-4-carboxylic acid derivatives as novel influenza neuraminidase inhibitors
  作者：Yu Liu、Fanbo Jing、Yingying Xu、Yuanchao Xie、Fangyuan Shi、Hao Fang、Minyong Li、Wenfang Xu

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.02.019

  日期：2011.4

  thiazolidine-4-carboxylic acid derivatives were synthesized and evaluated for their ability to inhibit neuraminidase (NA) of influenza A virus. All the compounds were synthesized in good yields starting from commercially available l-cysteine hydrochloride using a suitable synthetic strategy. These compounds showed moderate inhibitory activity against influenza A neuraminidase. The most potent compound of

  合成了一系列噻唑烷-4-羧酸衍生物，并评估了它们抑制甲型流感病毒神经氨酸酶（NA）的能力。使用合适的合成策略，从市售的1-半胱氨酸盐酸盐开始以高收率合成所有化合物。这些化合物显示出对甲型流感神经氨酸酶的中等抑制活性。该系列中最有效的化合物是化合物4f（IC 50  = 0.14μM），其效力比奥司他韦低约七倍，可用于设计新颖的基于NA噻唑烷环显示出更高活性的NA流感抑制剂。