benzyl (E)-3-[3-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-1-(2-methoxycarbonylethyl)-2-methyl-1H-indol-5-yl]-2-propenoate | 168166-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: benzyl (E)-3-[3-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-1-(2-methoxycarbonylethyl)-2-methyl-1H-indol-5-yl]-2-propenoate
• 英文别名: methyl 3-[3-(imidazol-1-ylmethyl)-2-methyl-5-[(E)-3-oxo-3-phenylmethoxyprop-1-enyl]indol-1-yl]propanoate
• CAS: 168166-49-2
• 化学式: C₂₇H₂₇N₃O₄
• 分子量: 457.529
• InChiKey: IUCSBXVHMUEHEM-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (E)-3-[3-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-1-(2-methoxycarbonylethyl)-2-methyl-1H-indol-5-yl]-2-propenoate 在 钯 乙酸乙酯 、 乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 25.0 ℃ 、60.79 MPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 methyl 5-(2-carboxyethyl)-3-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-2-methyl-1H-indole-1-propanoate
  参考文献：
  名称：

  Indole derivatives thromboxane A2 antagonists

  摘要：

  化合物的分子式为（I）： ##STR1## 包括其药学上可接受的盐和生物可降解酯，其中R.sup.1为H，C.sub.1-C.sub.4烷基，苯基可选地被最多三个取自C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基、卤素和CF.sub.3的取代基取代，或者为1-咪唑基、3-吡啶基或4-吡啶基；R.sup.2为H或C.sub.1-C.sub.4烷基，R.sup.3为SO.sub.2R.sup.4或COR.sup.4，其中R.sup.4为C.sub.1-C.sub.6烷基、C.sub.1-C.sub.3全氟烷基(CH.sub.2).sub.p、C.sub.3-C.sub.6环烷基(CH.sub.2).sub.p、芳基(CH.sub.2).sub.p或杂芳基(CH.sub.2).sub.p，p为0、1或2，或者R.sup.4可以是NR.sup.5R.sup.6，其中R.sup.5为H或C.sub.1-C.sub.4烷基，R.sup.6为C.sub.1-C.sub.6烷基、C.sub.3-C.sub.6环烷基或芳基，或者R.sup.5和R.sup.6与它们连接的氮原子一起形成一个5-至7元杂环，该杂环可以选择性地包括一个碳-碳双键或进一步的来自O、S、NH、N（C.sub.1-C.sub.4烷基）和N（C.sub.1-C.sub.5酰基）的杂原子键；X为CH.sub.2或直接连接，但当R.sup.1为1-咪唑基时，X为CH.sub.2；m为2或3；n为0、1或2，其中当n为0或1时，（CH.sub.2）.sub.nNHR.sup.3基团连接在5位，当n为2时，连接在5位或4位。这些化合物是选择性的TXA.sub.2和PGH.sub.2拮抗剂。其中一些还抑制血栓素合成酶。

  公开号：

  US05744488A1