6-cyano-8beta-hydroxymethyl-2-morpholinomethyl-ergoline | 131646-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 6-cyano-8beta-hydroxymethyl-2-morpholinomethyl-ergoline
• 英文别名: (6aR,9R,10aR)-9-(hydroxymethyl)-5-(morpholin-4-ylmethyl)-6,6a,8,9,10,10a-hexahydro-4H-indolo[4,3-fg]quinoline-7-carbonitrile
• CAS: 131646-62-3
• 化学式: C₂₁H₂₆N₄O₂
• 分子量: 366.463
• InChiKey: FBBWVYKEYFIINM-AKCHCHLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-cyano-8beta-hydroxymethyl-2-morpholinomethyl-ergoline 以87%的产率得到6-cyano-8beta-hydroxymethyl-2-ergoline-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  8 beta-substituted ergolines, process for their production and their use

  摘要：

  化学式I的化合物中，R.sup.2代表可选择取代的C.sub.1-7烷基，C.sub.2-7烯基，CH.sub.2--O--C.sub.1-4烷基或CH.sub.2--S--C.sub.1-4烷基；R.sup.6代表C.sub.2-6烷基，C.sub.3-6烯基或C.sub.3-5-环烷基-C.sub.1-2烷基；R.sup.8代表CH.sub.2--X；其中X代表CN，OCH.sub.3，SCH.sub.3或CONH.sub.2；R.sup.1代表氢，卤素，甲基或甲氧基；R.sup.3和R.sup.4各自代表C.sub.1-4烷基或(CH.sub.2).sub.n--N(CH.sub.3).sub.2，其中n=1-4；以及它们的酸盐，其生产过程，作为药用剂的用途以及中间体化合物的描述。

  公开号：

  US05219862A1
• 作为产物：
  描述：

  6-Cyano-2-morpholinomethyl-8beta-ergoline-carboxylic acid methyl ester 、 甲醇 、 硼氢化钠 、 乙酸乙酯 在 ice 、 乙酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 以3.26 g (89% of theory) is obtained的产率得到6-cyano-8beta-hydroxymethyl-2-morpholinomethyl-ergoline
  参考文献：
  名称：

  8 beta-substituted ergolines, process for their production and their use

  摘要：

  式I的化合物##STR1##其中，R.sup.2表示可选取代的C.sub.1-7烷基，C.sub.2-7烯基，CH.sub.2 --O--C.sub.1-4烷基或CH.sub.2 --S--C.sub.1-4烷基，R.sup.6表示C.sub.2-6烷基，C.sub.3-6烯基或C.sub.3-5-环烷基-C.sub.1-2烷基，R.sup.8表示CH.sub.2 --X，##STR2##其中X代表CN，OCH.sub.3，SCH.sub.3或CONH.sub.2，R.sup.1代表氢，卤素，甲基或甲氧基，R.sup.3和R.sup.4每个表示C.sub.1-4烷基或(CH.sub.2).sub.n --N(CH.sub.3).sub.2，其中n=1-4，以及它们的酸加成盐，其制备方法，它们作为药物剂的使用以及中间体化合物的描述。

  公开号：

  US05219862A1

文献信息

• [EN] 8-BETA-SUBSTITUTED ERGOLINES, A PROCESS FOR MANUFACTURING THEM, AND THEIR USE
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT BERLIN UND BERGKAMEN

  公开号：WO1990012796A1

  公开（公告）日：1990-11-01

  (DE) Verbindungen der Formel (I), worin R2 gegebenenfalls substituiertes C1-7-Alkyl, C2-7-Alkenyl, CH2-O-C1-4-Alkyl oder CH2-S-C1-4-Alkyl, R6 C2-6-Alkyl, C3-6-Alkenyl oder C3-5-Cycloalkyl-C1-2-Alkyl und R8 CH2-X, (1) oder CO-NR3-CO-NH-R4 bedeuten, worin X für CN, OCH3, SCH3 oder CONH2 und R1 für Wasserstoff, Halogen, Methyl oder Methoxy steht, und R3 und R4 jeweils C1-4-Alkyl oder (CH2)n-N(CH3)2 bedeuten, worin n = 1-4, deren Säureadditionssalze, das Verfahren zu ihrer Herstellung, deren Verwendung als Arzneimittel sowie Zwischenverbindungen werden beschrieben.(EN) Compounds of formula (I) in which R2 may be substituted C1-7-alkyl, C2-7-alkenyl, CH2-O-C1-4-alkyl or CH2-S-C1-4-alkyl; R6 is C2-6-alkyl, C3-6-alkenyl or C3-5-cycloalkyl-C1-2-alkyl; and R8 is CH2-X, (1) or CO-NR3-CO-NH-R4, where X stands for CN, OCH3 or CONH2 and R1 for hydrogen, halogen, methyl or methoxy, and R3 and R4 represent C1-4-alkyl or (CH2)n-N(CH3)2, with n = 1-4, their acid addition salts, the process for manufacturing them, and their use as medicaments and intermediate compounds are described.(FR) Des composés ont la formule (I), dans laquelle R2 représente C1-7-alkyle, C2-7-alkényle, CH2-O-C1-4-alkyle ou CH2-S-C1-4-alkyle éventuellement substitués; R6 représente C2-6-alkyle, C3-6-alkényle ou C3-5-cycloalkyle-C1-2-alkyle et R8 représente CH2-X, (1) ou CO-NR3-CO-NH-R4, alors que X représente CN, OCH3, SCH3 ou CONH2 et R1 représente hydrogène, halogène, méthyle ou méthoxy, et R3 et R4 représentent C1-4-alkyle ou (CH2)n-N(CH3)2, et n est compris entre 1 et 4. L'invention concerne également les sels d'addition d'acide de ces composés, leur procédé de production, leur utilisation comme médicaments et des composés intermédiaires.

  化学式为（I）的化合物，其中R2可能是取代了C1-7-烷基、C2-7-烯基、CH2-O-C1-4-烷基或 -S-C1-4-烷基的R2；R6是C2-6-烷基、C3-6-烯基或C3-5-环烷基-C1-2-烷基；R8是 -X（1）或CO-NR3-CO-NH-R4，其中X代表CN、O 、S 或CONH2，而R1代表H、卤素、甲基或甲氧基；R3和R4分别代表C1-4-烷基或( )n-N(CH3)2（其中n=1-4），其酸性加成产物、制备方法及其作为药物和中间化合物的用途均对此进行了描述。
• 8$g(b)-SUBSTITUIERTE ERGOLINE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0420953A1

  公开（公告）日：1991-04-10
• US5219862A
  申请人：——

  公开号：US5219862A

  公开（公告）日：1993-06-15