2-Bromomethyl-3-methoxy-benzaldehyde | 857651-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Bromomethyl-3-methoxy-benzaldehyde
• 英文别名: 2-(Bromomethyl)-3-methoxybenzaldehyde；2-(bromomethyl)-3-methoxybenzaldehyde
• CAS: 857651-74-2
• 化学式: C₉H₉BrO₂
• 分子量: 229.073
• InChiKey: INLISJOOPUCWCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromomethyl-3-methoxy-benzaldehyde 、 5-Methyl-4,4-bis(3-methylbut-2-enyl)cyclohexane-1,3-dione 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到3-Methoxy-2-[5-methyl-4,4-bis-(3-methyl-but-2-enyl)-3-oxo-cyclohex-1-enyloxymethyl]-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Coleophomones B、C 和 D 的全合成

  摘要：

  天然产物木香酚家族的成员都拥有几个有趣和具有挑战性的建筑特征，并表现出不寻常的生物活性。因此，它们构成了有吸引力的合成目标。在本文中，我们描述了鞘氨醇 B (2)、C (3) 和 D (4) 的全合成。使用令人印象深刻的烯烃复分解反应构建了高度紧张和拥堵的 11 元大环鞘氨醇 B (2) 和 C (3)。此外，大环内 Delta(16,17) 的两种必要几何异构体都可以从一个共同的前体中获得，从而促进了发散，从而使鞘磷脂 B (2)/C (3) 的合成具有异常高的效率.

  DOI：

  10.1021/ja0509984
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-2-甲基苯甲酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 dimethyl sulfide borane 、 pyridinium chlorochromate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-Bromomethyl-3-methoxy-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Coleophomones B、C 和 D 的全合成

  摘要：

  天然产物木香酚家族的成员都拥有几个有趣和具有挑战性的建筑特征，并表现出不寻常的生物活性。因此，它们构成了有吸引力的合成目标。在本文中，我们描述了鞘氨醇 B (2)、C (3) 和 D (4) 的全合成。使用令人印象深刻的烯烃复分解反应构建了高度紧张和拥堵的 11 元大环鞘氨醇 B (2) 和 C (3)。此外，大环内 Delta(16,17) 的两种必要几何异构体都可以从一个共同的前体中获得，从而促进了发散，从而使鞘磷脂 B (2)/C (3) 的合成具有异常高的效率.

  DOI：

  10.1021/ja0509984

文献信息

• Palladium-Catalyzed Tandem Carbonylative Diels–Alder Reaction for Construction of Bridged Polycyclic Skeletons
  作者：Siyuan Wang、Yangkun Zhou、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00274

  日期：2021.3.19

  A palladium-catalyzed tandem carbonylative lactonization and Diels–Alder cycloaddition reaction between aldehyde-tethered benzylhalides and alkenes has been developed. A range of alkenes and aldehyde-tethered benzylhalides bearing different substituents can be successfully transformed into the corresponding bridged polycyclic compounds in good yields. This strategy provides a unique approach to complex

  已经开发了钯催化的串联羰基内酯化和醛系苄基卤化物与烯烃之间的Diels-Alder环加成反应。一系列带有不同取代基的烯烃和醛系苄基卤化物可以高收率成功地转化为相应的桥联多环化合物。该策略为复杂的含内酯桥联多环化合物提供了独特的方法。