N-(2,2-dimethylpent-4-enylidene)-4-methylbenzenesulfonamide | 150553-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,2-dimethylpent-4-enylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 150553-17-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂S
• 分子量: 265.376
• InChiKey: KGKCVUFHSORRNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-dimethylpent-4-enylidene)-4-methylbenzenesulfonamide 在 C₃₈H₃₉Cl₈N₄P 、 双氧水 、 三氯乙腈 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  P-螺环手性三氨基亚氨基正膦催化下的不对称佩恩氧化反应：在合成N-磺酰基恶二氮烷中的应用

  摘要：

  上的高度对映选择性氧化的发展研究Ñ与使用过氧化氢-三氯乙腈系统磺酰亚胺P -螺手性triaminoiminophosphoranes作为有机碱催化剂中详述。该方法是通用的且可扩展的，并且展现出独特的化学选择性，为结构上多样化的N-磺酰基恶唑烷提供了实用的立体选择性途径。机理研究表明反应通过佩恩型氧化途径进行。还证明了旋光性N-磺酰基恶二丙啶作为通用有机氧化剂和手性结构单元的合成用途。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.12.086

文献信息

• Regio- and Enantioselective Synthesis of Pyrrolidines Bearing a Quaternary Center by Palladium-Catalyzed Asymmetric [3 + 2] Cycloaddition of Trimethylenemethanes
  作者：Barry M. Trost、Tom M. Lam、Melissa A. Herbage

  DOI：10.1021/ja312351s

  日期：2013.2.20

  Herein we describe the first use of disubstituted donors in the palladium-catalyzed trimethylenemethane (TMM) cycloaddition resulting in an enantioselective synthesis of highly substituted pyrrolidines. These cyanoalkyl donors 1 form all-carbon quaternary centers in a catalytic, asymmetric, and intermolecular manner uniquely using diamidophosphite ligands L2 and L3, generating synthetically important

  在本文中，我们描述了在钯催化的三亚甲基甲烷 (TMM) 环加成反应中首次使用双取代供体，导致对映选择性合成高度取代的吡咯烷。这些氰基烷基供体 1 以催化、不对称和分子间的独特方式使用二酰胺基亚磷酸酯配体 L2 和 L3 形成全碳季铵中心，以良好的产率和选择性生成合成上重要的手性结构单元。
• Enantioselective Construction of Pyrrolidines by Palladium-Catalyzed Asymmetric [3 + 2] Cycloaddition of Trimethylenemethane with Imines
  作者：Barry M. Trost、Steven M. Silverman

  DOI：10.1021/ja210981a

  日期：2012.3.14

  phosphoramidite ligands developed in our laboratories. The conditions developed to effect an asymmetric TMM reaction using 2-trimethylsilylmethyl allyl acetate were shown to be tolerant of a wide variety of imine acceptors to provide the corresponding pyrrolidine cycloadducts with excellent yields and selectivities. Use of a bis-2-naphthyl phosphoramidite allowed the successful cycloaddition of the parent

  已经开发了三亚甲基甲烷 (TMM) 与亚胺的对映选择性 [3 + 2] 环加成的协议。这项工作的核心是我们实验室开发的新型亚磷酰胺配体。为使用乙酸 2-三甲基甲硅烷基甲基烯丙酯进行不对称 TMM 反应而开发的条件被证明可以耐受多种亚胺受体，以提供具有优异产率和选择性的相应吡咯烷环加合物。使用双-2-萘基亚磷酰胺允许母体 TMM 与 N-Boc 亚胺成功环加成，并进一步允许取代供体与 N-甲苯磺酰醛亚胺和酮亚胺以高区域选择性、非对映选择性和对映选择性反应。使用二苯基氮杂环丁烷配体可以互补合成所示的环外腈产物，
• Catalytic asymmetric Payne oxidation under the catalysis of P-spiro chiral triaminoiminophosphorane: application to the synthesis of N-sulfonyl oxaziridines
  作者：Daisuke Uraguchi、Ryosuke Tsutsumi、Takashi Ooi

  DOI：10.1016/j.tet.2013.12.086

  日期：2014.2

  exhibits unique chemoselectivity, providing a practical stereoselective route to structurally diverse N-sulfonyl oxaziridines. The mechanistic investigations reveal that the reaction proceeds through the Payne-type oxidation pathway. The synthetic utility of the optically active N-sulfonyl oxaziridines as versatile organic oxidants and chiral building blocks is also demonstrated.

  上的高度对映选择性氧化的发展研究Ñ与使用过氧化氢-三氯乙腈系统磺酰亚胺P -螺手性triaminoiminophosphoranes作为有机碱催化剂中详述。该方法是通用的且可扩展的，并且展现出独特的化学选择性，为结构上多样化的N-磺酰基恶唑烷提供了实用的立体选择性途径。机理研究表明反应通过佩恩型氧化途径进行。还证明了旋光性N-磺酰基恶二丙啶作为通用有机氧化剂和手性结构单元的合成用途。