3-Phosphono-butyric acid ethyl ester | 63694-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-Phosphono-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: (4-Ethoxy-4-oxobutan-2-yl)phosphonic acid；(4-ethoxy-4-oxobutan-2-yl)phosphonic acid
• CAS: 63694-27-9
• 化学式: C₆H₁₃O₅P
• 分子量: 196.14
• InChiKey: GTFJIPQGOBDVMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis(trimethylsilyl) (4-ethoxy-4-((trimethylsilyl)oxy)but-3-en-2-yl)phosphonate 在 四氢呋喃 作用下， 生成 3-Phosphono-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  亚磷酸甲硅烷酯 V. 三（三甲基甲硅烷基）亚磷酸酯与羰基化合物的反应

  摘要：

  当亚磷酸三（三甲基甲硅烷基）酯 (1) 在室温下用醛、酮或 α,β-不饱和醛处理时，1,2- 加合物以高产率 (75-94%) 获得。另一方面，当使用 α,β-不饱和酮或巴豆酸乙酯时，1,4-加合物的产率很高（71-84%）。通过添加醇或水，硅烷化产物以几乎定量的产率顺利水解为相应的膦酸酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1977.485

文献信息

• SILYL PHOSPHITES V. THE REACTIONS OF TRIS(TRIMETHYLSILYL) PHOSPHITE WITH CARBONYL COMPOUNDS
  作者：Mitsuo Sekine、Isamu Yamamoto、Akio Hashizume、Tsujiaki Hata

  DOI：10.1246/cl.1977.485

  日期：1977.5.5

  When tris(trimethylsilyl) phosphite (1) was treated with aldehydes, ketones, or α,β-unsaturated aldehydes at room temperature, the 1,2-adducts were obtained in high yields (75–94%). On the other hand, when α,β-unsaturated ketones or ethyl crotonate was used, the 1,4-adducts were obtained in high yields (71–84%). The silylated products were smoothly hydrolyzed to the corresponding phosphonates in almost

  当亚磷酸三（三甲基甲硅烷基）酯 (1) 在室温下用醛、酮或 α,β-不饱和醛处理时，1,2- 加合物以高产率 (75-94%) 获得。另一方面，当使用 α,β-不饱和酮或巴豆酸乙酯时，1,4-加合物的产率很高（71-84%）。通过添加醇或水，硅烷化产物以几乎定量的产率顺利水解为相应的膦酸酯。