2,2,2-trichloroethyl 1H-1,2-diazepine-1-carboxylate | 62219-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl 1H-1,2-diazepine-1-carboxylate
• 英文别名: [1,2]diazepine-1-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester；2,2,2-Trichloroethyl diazepine-1-carboxylate
• CAS: 62219-48-1
• 化学式: C₈H₇Cl₃N₂O₂
• 分子量: 269.515
• InChiKey: ITULIGXJPRVZEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[[(4-甲基苯基)磺酰基]氨基]-吡啶鎓氢氧化物内盐 在 2,4,6-三甲基苯磺酰羟胺 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,2,2-trichloroethyl 1H-1,2-diazepine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡啶的脱芳构化：光化学骨架增大用于合成 1,2-二氮杂卓类药物

  摘要：

  在本报告中，我们开发了一种统一且标准化的一锅序列，通过插入氮原子将吡啶衍生物转化为1,2-二氮杂卓。这种骨架转变利用了 1-氨基吡啶鎓叶立德的原位生成，该叶立德在紫外线照射下会重新排列。对关键参数（波长、反应条件、活化剂）的彻底评估使我们能够制定出简单、温和且用户友好的方案。该模型反应被外推到 40 多个实例，包括药物衍生物，提供了独特的 7 元结构。机理证据支持二氮正环烯类物质的短暂存在。最后，对产品进行了相关转化，包括环收缩反应形成吡唑，并为所开发方案的广泛应用铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c14467