7-nitro-3H-benzo[c]thiophen-1-one | 573963-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 7-nitro-3H-benzo[c]thiophen-1-one
• 英文别名: 7-nitro-3H-2-benzothiophen-1-one
• CAS: 573963-59-4
• 化学式: C₈H₅NO₃S
• 分子量: 195.199
• InChiKey: PSVKMULRTKPQFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-6-硝基苯甲酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫脲 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 7-nitro-3H-benzo[c]thiophen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Benzothiophenones and Naphthothiophenone as Anticholinesterases

  摘要：

  由于AChE和BuChE同属于丝氨酸水解酶，我们设计和合成了化合物1-6作为抗胆碱酯酶剂，并测定了它们对ChEs的抑制能力。7-甲氧基-3H-苯并[c]噻吩-1-酮4、4,6-二溴-5,7-甲氧基-3H-苯并[c]噻吩-1-酮5和9-甲氧基-3H-萘并[2,3-c]噻吩-1-酮6是通过使用乙基2-甲氧基-6-甲基苯甲酸酯、乙基3,4-二溴-2,4-二甲氧基-6-甲基苯甲酸酯和乙基1-甲氧基-3-甲基-2-萘甲酸酯合成的。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.14168

文献信息

• Synthesis of Benzothiophenones and Naphthothiophenone as Anticholinesterases
  作者：D.I. Jung

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14168

  日期：——

  Since AChE and BuChE belong to the same serine hydrolazes, we designed and synthesized compounds 1-6 as anticholinesterases and measured their inhibition poteucies on ChEs. 7-Methoxy-3H-benzo[c]thiophen-1-one 4, 4,6-dibromo-5,7-methoxy-3H-benzo[c]thiophe-1-one 5 and 9-methoxy-3H-naphtho-[2,3-c]thiophen-1-one 6 were synthesized by using ethyl 2-methoxy-6-methylbenzoate, ethyl 3,4-dibromo-2,4-dimethoxy-6-methylbenzoate and ethyl 1-methoxy-3-methyl-2-naphthoate.

  由于AChE和BuChE同属于丝氨酸水解酶，我们设计和合成了化合物1-6作为抗胆碱酯酶剂，并测定了它们对ChEs的抑制能力。7-甲氧基-3H-苯并[c]噻吩-1-酮4、4,6-二溴-5,7-甲氧基-3H-苯并[c]噻吩-1-酮5和9-甲氧基-3H-萘并[2,3-c]噻吩-1-酮6是通过使用乙基2-甲氧基-6-甲基苯甲酸酯、乙基3,4-二溴-2,4-二甲氧基-6-甲基苯甲酸酯和乙基1-甲氧基-3-甲基-2-萘甲酸酯合成的。