(Z)-5-Furan-2-yl-pent-4-enoic acid | 117138-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-5-Furan-2-yl-pent-4-enoic acid
• 英文别名: 5-(furan-2-yl)pent-4-enoic acid
• CAS: 117138-11-1
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: ZXDSCJFCNWIMNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-Furan-2-yl-pent-4-enoic acid 、 丁炔二酸二甲酯 反应 15.0h， 以82%的产率得到1-((Z)-4-Carboxy-but-1-enyl)-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  超声波促进呋喃二烯的Diels-Alder环加成反应轻松合成氧杂双环烯烃

  摘要：

  超声波辐照有效地促进了取代呋喃与反应性亲二烯物（即，乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）和马来酸二甲酯）的狄尔斯-阿尔德反应。在超声条件下，具有DMAD的2-乙烯基呋喃的区域特异性呋喃诺Diels-Alder环加成反应提供了功能化的氧双环烯烃。

  DOI：

  10.1021/jo049210a
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-(furan-2-yl)pent-4-enoate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (Z)-5-Furan-2-yl-pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  C（烯基）-H 通过六元钯环活化：催化 1,3-二烯合成

  摘要：

  描述了一种使用定向的、钯 (II) 介导的 C(烯基)-H 活化策略从两种不同的烯烃制备高度取代的 1,3-二烯的催化方法。该转化在三种合成有用的底物类别中表现出广泛的范围，这些底物被合适的双齿助剂（4-戊烯酸、烯丙醇和双烯丙基胺）掩盖，并且可以耐受内部非共轭烯烃，这些烯烃在此类化学中历来是具有挑战性的一类底物。催化转化是通过 MnO2 作为化学计量氧化剂或共催化 Co(OAc)2 和 O2 (1 atm) 实现的。进行了实验和计算研究以阐明对 C(烯基)-H 激活的偏好超过其他潜在途径。作为这项努力的一部分，

  DOI：

  10.1021/jacs.8b02124