1,2,3,5-tetrahydro-9-hydroxy-6-oxo-4-<(phenylmethoxy)carbonyl>-2(H)-quinolizine-7-propanoic acid | 222739-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,5-tetrahydro-9-hydroxy-6-oxo-4-<(phenylmethoxy)carbonyl>-2(H)-quinolizine-7-propanoic acid
• 英文别名: 3-(1-hydroxy-4-oxo-6-phenylmethoxycarbonyl-6,7,8,9-tetrahydroquinolizin-3-yl)propanoic acid
• CAS: 222739-42-6
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₆
• 分子量: 371.39
• InChiKey: FKVMHGWSFISOHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,5-tetrahydro-9-hydroxy-6-oxo-4-<(phenylmethoxy)carbonyl>-2(H)-quinolizine-7-propanoic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以96%的产率得到(+/-)-1-aza-5-hydroxy-10-carboxy-3-(2-carboxyethyl)-2-oxobicyclo<4.4.0>dec-3,5-dione, (A58365B)
  参考文献：
  名称：

  从常见的中间体合成血管紧张素转换酶抑制剂（-）-A58365A和（-）-A58365B。

  摘要：

  由亚基9和10合成了血管紧张素转化酶抑制剂（-）-A58365A（1）和（-）-A58365B（2），它们被偶联，并且将得到的各个酰胺17a，b转化。通过臭氧分解成醛18a，b，然后进行环脱水成酰胺19a，b。用锡烷处理有助于产生乙烯基锡烷20a，b，通过原甲酸酯化和臭氧分解从中产生酮22a，b。然后进行碱处理和氢解，得到（-）-A58365A（1）。中间体17a，b也通过硼氢化和氧化转化为醛26a，b，然后应用与（-）-A58365A相似的序列，以完成同类物（-）-的第一对映体特异性合成。 A58365B（2）。

  DOI：

  10.1021/jo9822941
• 作为产物：
  描述：

  phenylmethyl octahydro-1'-methylene-4',5-dioxospiroquinolizine>-6'-carboxylate 生成 1,2,3,5-tetrahydro-9-hydroxy-6-oxo-4-<(phenylmethoxy)carbonyl>-2(H)-quinolizine-7-propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  从常见的中间体合成血管紧张素转换酶抑制剂（-）-A58365A和（-）-A58365B。

  摘要：

  由亚基9和10合成了血管紧张素转化酶抑制剂（-）-A58365A（1）和（-）-A58365B（2），它们被偶联，并且将得到的各个酰胺17a，b转化。通过臭氧分解成醛18a，b，然后进行环脱水成酰胺19a，b。用锡烷处理有助于产生乙烯基锡烷20a，b，通过原甲酸酯化和臭氧分解从中产生酮22a，b。然后进行碱处理和氢解，得到（-）-A58365A（1）。中间体17a，b也通过硼氢化和氧化转化为醛26a，b，然后应用与（-）-A58365A相似的序列，以完成同类物（-）-的第一对映体特异性合成。 A58365B（2）。

  DOI：

  10.1021/jo9822941