4-isobutoxy-6-(methoxycarbonyl)picolinic acid | 1236183-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-isobutoxy-6-(methoxycarbonyl)picolinic acid
• 英文别名: 6-Methoxycarbonyl-4-(2-methylpropoxy)pyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 1236183-22-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₅
• 分子量: 253.255
• InChiKey: CQLZOAGXJMOCSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isobutoxy-6-(methoxycarbonyl)picolinic acid 在 氯化亚砜 、 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 6-[[6-[[6-[C-hydroxy-N-[6-[[hydroxy-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]methylidene]amino]-4-(2-methylpropoxy)pyridin-2-yl]carbonimidoyl]-4-(2-methylpropoxy)pyridine-2-carbonyl]amino]-4-(2-methylpropoxy)pyridin-2-yl]carbamoyl]-N-[6-[[hydroxy-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]methylidene]amino]-4-(2-methylpropoxy)pyridin-2-yl]-4-(2-methylpropoxy)pyridine-2-carboximidic acid
  参考文献：
  名称：

  长吡啶-二甲酰胺低聚物杂交成多匝双螺旋：慢链缔合和解离，溶剂依赖性和固态结构

  摘要：

  逐步合成了由5、7、9、11或13个单元组成的在所有吡啶环和叔丁基氨基甲酸酯末端基团上带有4-异丁氧基链的2,6-二氨基吡啶和2,6-吡啶二羧酸的低聚酰胺具有11个具有氨基甲酸苄酯端基的单体。已获得所有五种Boc终止的化合物的晶体结构，并显示出高度规则且保守的双螺旋杂交基序，在13聚体中最多可进行3个完整的旋转。四个吡啶单元跨越一个螺旋圈，并定义大约7Å的螺旋间距。在CDCl 3中进行的溶液研究表明，Boc端接的低聚物在该溶剂中强烈杂交，并且K dim值随低聚物长度的增加而增加。所述ķ暗淡的值是31000和7×10 5 大号摩尔-1的7聚体和9聚物，分别与过高要通过NMR为11聚体和13聚体测定。随着寡聚物长度的增加，杂交和解离动力学在2 m M下以降低的速率进行。对于7 mer，该速率快于几分钟；对于9 m​​er，该速率快于数小时；对于11 mer和13 mer，该速率快于几天。在[D

  DOI：

  10.1002/asia.200900713
• 作为产物：
  描述：

  二甲基4-羰基-1,4-二氢-2,6-吡啶二羧酸酯 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-isobutoxy-6-(methoxycarbonyl)picolinic acid
  参考文献：
  名称：

  长吡啶-二甲酰胺低聚物杂交成多匝双螺旋：慢链缔合和解离，溶剂依赖性和固态结构

  摘要：

  逐步合成了由5、7、9、11或13个单元组成的在所有吡啶环和叔丁基氨基甲酸酯末端基团上带有4-异丁氧基链的2,6-二氨基吡啶和2,6-吡啶二羧酸的低聚酰胺具有11个具有氨基甲酸苄酯端基的单体。已获得所有五种Boc终止的化合物的晶体结构，并显示出高度规则且保守的双螺旋杂交基序，在13聚体中最多可进行3个完整的旋转。四个吡啶单元跨越一个螺旋圈，并定义大约7Å的螺旋间距。在CDCl 3中进行的溶液研究表明，Boc端接的低聚物在该溶剂中强烈杂交，并且K dim值随低聚物长度的增加而增加。所述ķ暗淡的值是31000和7×10 5 大号摩尔-1的7聚体和9聚物，分别与过高要通过NMR为11聚体和13聚体测定。随着寡聚物长度的增加，杂交和解离动力学在2 m M下以降低的速率进行。对于7 mer，该速率快于几分钟；对于9 m​​er，该速率快于数小时；对于11 mer和13 mer，该速率快于几天。在[D

  DOI：

  10.1002/asia.200900713

文献信息

• Large‐Amplitude Conformational Changes in Self‐Assembled Multi‐Stranded Aromatic Sheets
  作者：Joan Atcher、Pedro Mateus、Brice Kauffmann、Frédéric Rosu、Victor Maurizot、Ivan Huc

  DOI：10.1002/anie.202014670

  日期：2021.2

  The orchestration of ever larger conformational changes is made possible by the development of increasingly complex foldamers. Aromatic sheets, a rare motif in synthetic foldamer structures, have been designed so as to form discrete stacks of intercalated aromatic strands through the self‐assembly of two identical subunits. Ion‐mobility ESI‐MS confirms the formation of compact dimers. X‐ray crystallography

  随着越来越复杂的折叠器的发展，对更大的构象变化进行编排成为可能。芳香族床单是合成折叠纸结构中的罕见图案，其设计旨在通过两个相同亚基的自组装形成插入的芳香链的离散堆叠。离子迁移率ESI-MS证实了紧凑型二聚体的形成。X射线晶体学揭示了两个不同的构象二聚态的存在，需要大的变化才能相互转换。分子动力学模拟验证了两个构象的稳定性以及它们相互转化的可能性。
• A Disulfide Switch Providing Absolute Handedness Control in Double Helices via Conversion from the Antiparallel to Parallel Helical Pattern
  作者：Dongyao Li、Chunmiao Ma、Junfeng Xiang、Kai Zhang、Ling Yang、Quan Gan

  DOI：10.1002/chem.202101221

  日期：2021.8.11

  chiral segments from another extremity of the sequence is weak in this structural motif. The antiparallel helices can be rearranged to parallel helices through the disulfide connection of the sequences. This change enhances the bias of helical handedness and results in absolute chirality control of the double helices. The handedness-mediated process can be governed by the oxidation-reduction cycle, thereby

  提出了通过二硫键的形成/断裂可逆地转换芳香双螺旋的平行/反平行螺旋构象的策略。单晶 X 射线结构、核磁共振和圆二色光谱表明，具有末端硫醇基团的双螺旋在固态和溶液中都有利于反平行螺旋排列，而P / M来自序列另一端的手性片段诱导的螺旋偏向在该结构基序中较弱。反平行螺旋可以通过序列的二硫键连接重新排列成平行螺旋。这种变化增强了螺旋旋向性的偏差，并导致双螺旋的绝对手性控制。手性介导的过程可以由氧化还原循环控制，从而改变结构排列和手性偏差的增强。此外，我们发现这些序列可以二聚化成具有二硫键连接的分子间双螺旋。由于头对头的结构图案，螺旋手性也得到了完全控制。
• Structure‐Dependent Guest Recognition with Flexible Ferrocene‐Based Aromatic Oligoamide β‐Sheet Mimics
  作者：Ya‐Zhou Liu、Hu Wang、Chieh‐Kai Chan、Xiao Mu、Koen Robeyns、Cheng‐Chung Wang、Michael L. Singleton

  DOI：10.1002/chem.201904719

  日期：2020.1.2

  A series of aromatic oligoamides incorporating an inherently flexible ferrocene dicarboxylic acid unit was synthesized. Solid state, solution, and computational studies on these systems indicated that the aromatic strands can adopt a syn parallel stacked conformation. This results in modular β-sheet-like molecular clefts that display structure-dependent recognition of small polar molecules. NMR and

  合成了一系列具有固有挠性的二茂铁二羧酸单元的芳族低酰胺。对这些系统的固态，溶液和计算研究表明，芳族链可以采用顺平行堆叠构象。这导致模块化的β-片状分子裂缝显示出对小极性分子的结构依赖性识别。核磁共振和主客体相互作用的理论研究支持裂缝结合模式，并基于芳香族链边缘上官能团呈递的微小变化，使低聚物的选择性合理化。
• Allosteric Recognition of Homomeric and Heteromeric Pairs of Monosaccharides by a Foldamer Capsule
  作者：Pedro Mateus、Nagula Chandramouli、Cameron D. Mackereth、Brice Kauffmann、Yann Ferrand、Ivan Huc

  DOI：10.1002/anie.201914929

  日期：2020.3.27

  was evidenced by circular dichroism (CD), NMR spectroscopy, and X-ray crystallography. The cavity of the host was predicted to be large enough to accommodate simultaneously two xylose molecules and to form a 1:2 complex (one container, two saccharides). Solution and solid-state data revealed the selective recognition of the α-4 C1 -d-xylopyranose tautomer, which is bound at two identical sites in the

  圆二色性 (CD)、NMR 光谱和 X 射线晶体学证明了芳香族低酰胺双螺旋折叠体胶囊中戊糖同聚或异聚对的识别。预计宿主的空腔足够大，可以同时容纳两个木糖分子并形成 1:2 的复合物（一个容器，两种糖）。溶液和固态数据揭示了α-4 C1-d-吡喃木糖互变异构体的选择性识别，该互变异构体结合在折叠体空腔中的两个相同位点。更进一步，通过隔离一对异聚戊糖，即一个 α-4 C1 -d-吡喃木糖分子和一个 β-1 C4 -d-阿拉伯吡喃糖分子，尽管宿主具有对称性质并且相似性的客人。微妙的诱导拟合和变构效应是观察到出色选择性的原因。
• Redox-controlled hybridization of helical foldamers
  作者：Lara Faour、Catherine Adam、Christelle Gautier、Sébastien Goeb、Magali Allain、Eric Levillain、David Canevet、Marc Sallé

  DOI：10.1039/c9cc02498k

  日期：——

  Tetrathiafulvalene redox units were grafted at both extremities of an oligopyridine–dicarboxamide foldamer through a straightforward copper-catalyzed azide–alkyne cycloaddition. The present work demonstrates that the hybridization equilibrium of foldamers can be tuned through redox stimulations.

  通过直接的铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，将四硫富瓦烯氧化还原单元接枝到低聚吡啶-二甲酰胺折叠剂的两个末端。目前的工作表明，可以通过氧化还原刺激来调节折叠子的杂交平衡。