6,6'-dibromo-2,2'-biphenol | 911297-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6,6'-dibromo-2,2'-biphenol
• 英文别名: 6,6'-Dibromo-1,1'-biphenyl-2,2'-diol；3-bromo-2-(2-bromo-6-hydroxyphenyl)phenol
• CAS: 911297-75-1
• 化学式: C₁₂H₈Br₂O₂
• 分子量: 344.002
• InChiKey: NDQOLNBADLRBOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6'-dibromo-2,2'-biphenol 在 叔丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 23.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Two-way chromic interconversion of the 2,2′-biphenol-6,6′-diyl dication with 5H,10H-dioxapyrene or 9H,10H-4,5-dihydroxyphenanthrene

  摘要：

  标题中的双酚二阳离子发生了双质子或双电子转移，几乎同时诱导2,6’/2’，6-或6,6’-键的形成，分别产生二氧二苯并并二氢苯并衍生物，颜色明显变化。

  DOI：

  10.1039/c5cc06338h
• 作为产物：
  描述：

  6,6'-dibromo-[1,1'-biphenyl]-2,2'-diyl bis(diethylcarbamate) 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以91%的产率得到6,6'-dibromo-2,2'-biphenol
  参考文献：
  名称：

  Axially chiral electron-rich TunePhos-type ligand: synthesis and applications in asymmetric hydrogenation

  摘要：

  A new electron-rich TunePhos type ligand has been synthesized; excellent enantioselectivities (up to 99% ee) have been achieved in Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of alpha-dehydroamino acid methyl esters and dimethyl itaconate. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.07.007

文献信息

• Preparation of Optically Active 2,2'‐Dibromo‐6,6'‐diiodo‐1,1'‐biphenyl: A Powerful Precursor for Modular Synthesis of Functionalized Atropisomers^†
  作者：Yuanyuan Li、Longhui Duan、Biqiong Hong、Zhenhua Gu

  DOI：10.1002/cjoc.202300438

  日期：2023.12.15

  synthesis of this class of compounds. Building on our previous research on asymmetric ring-opening of cyclic diaryliodoniums, in this work we developed a copper-catalyzed enantioselective ring-opening reaction of ortho,ortho’-dibromo substituted cyclic diaryliodonium with lithium iodide. The resulting optically active product 2,2'-dibromo-6,6'-diiodo-1,1'-biphenyl, possessing two C—Br bonds and two

  阻转异构化合物的广泛应用导致对其合成的需求不断增加。一个有吸引力的替代方案不是单独合成不同的功能化阻转异构体，而是确定可以轻松加工和功能化的关键中间体或前体，以实现此类化合物的不同合成。基于我们先前对环状二芳基碘鎓不对称开环的研究，在这项工作中，我们开发了邻位，邻'-二溴取代的环状二芳基碘鎓与碘化锂的铜催化对映选择性开环反应。所得光学活性产物2,2'-二溴-6,6'-二碘-1,1'-联苯具有两个C-Br键和两个C-I键，可以选择性地推进以形成不同的官能团。值得注意的是，该产品的实用性通过先后演示了C-I和C-Br金属化，然后是羧化、硼酰化、氧化、烯丙基化、膦酰化等，所有这些都为合成一系列化合物提供了一种新的、便捷的方法。功能化的轴向手性联苯。