ethyl 2-(2-oxo-3,4-dihydroquinoxalin-1(2H)-yl)acetate | 1235982-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2-oxo-3,4-dihydroquinoxalin-1(2H)-yl)acetate
• 英文别名: ethyl (2-oxo-3,4-dihydroquinoxalin-1(2H)-yl)acetate；ethyl 2-(2-oxo-3,4-dihydroquinoxalin-1-yl)acetate
• CAS: 1235982-73-6
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃
• 分子量: 234.255
• InChiKey: IFZMXKVKTOWRMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-oxo-3,4-dihydroquinoxalin-1(2H)-yl)acetate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到ethyl 2-(2-oxoquinoxalin-1(2H)-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  O-H insertion and tandem N-H insertion/cyclization reactions using an iron porphyrin as catalyst with diazo compounds as carbene sources

  摘要：

  氯化四苯基卟啉铁(III)Fe(TPP)Cl 可高效催化 2-苯基重氮乙酸甲酯衍生的碳烯插入脂肪醇和芳香醇的 O-H 键，产率一般在 80% 以上。虽然类似的 N-H 插入反应在室温下就能迅速完成，但 O-H 插入反应速度较慢，需要在使用 1.0 mol.% 催化剂的情况下在回流二氯甲烷中加热约 8 小时。在用重氮试剂处理 1,2-二胺和 1,2-醇胺以得到哌嗪酮和吗啉酮以及相关类似物（如喹喔啉酮和苯并恶嗪-2-酮）时，还发现 Fe(TPP)Cl 对串联 N-H 插入/环化反应非常有效。这种方法为合成这类杂环化合物提供了一条新的一步法途径。

  DOI：

  10.1142/s1088424610001982
• 作为产物：
  描述：

  N,N-bis(2-aminophenyl)glycine ethyl ester 反应 12.0h， 以88%的产率得到ethyl 2-(2-oxo-3,4-dihydroquinoxalin-1(2H)-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  O-H insertion and tandem N-H insertion/cyclization reactions using an iron porphyrin as catalyst with diazo compounds as carbene sources

  摘要：

  氯化四苯基卟啉铁(III)Fe(TPP)Cl 可高效催化 2-苯基重氮乙酸甲酯衍生的碳烯插入脂肪醇和芳香醇的 O-H 键，产率一般在 80% 以上。虽然类似的 N-H 插入反应在室温下就能迅速完成，但 O-H 插入反应速度较慢，需要在使用 1.0 mol.% 催化剂的情况下在回流二氯甲烷中加热约 8 小时。在用重氮试剂处理 1,2-二胺和 1,2-醇胺以得到哌嗪酮和吗啉酮以及相关类似物（如喹喔啉酮和苯并恶嗪-2-酮）时，还发现 Fe(TPP)Cl 对串联 N-H 插入/环化反应非常有效。这种方法为合成这类杂环化合物提供了一条新的一步法途径。

  DOI：

  10.1142/s1088424610001982

文献信息

• Visible-Light-Induced Recyclable g-C3N4 Catalyzed C–H Hydroxylation of Quinoxalin-2(1H)-ones
  作者：Long-Yong Xie、Sha Peng、Qi-Xin Xie、Yi-Dan Chen、Jia-Yi Zhou

  DOI：10.1055/a-1899-5409

  日期：2023.2

  A visible-light-promoted hydroxylation of quinoxalin-2(1H)-ones using recyclable graphitic carbon nitride (g-C3N4) as a heterogeneous photocatalyst has been developed. This protocol enables the selective synthesis of various hydroxyl-containing quinoxalin-2(1H)-ones in good to excellent yields under an ambient air atmosphere. Importantly, this heterogeneous catalyst can be used at least six times without significant loss of activity.

  摘要：本文报道了一种可回收的石墨烯碳氮化物（g-C3N4）作为异相光催化剂，促进喹诺啉-2（1H）-酮的可见光催化羟基化反应。该方法在常温常压空气下，能够高选择性地合成各种含羟基的喹诺啉-2（1H）-酮产物，产率良好至优良。重要的是，该异相催化剂可以重复使用至少六次而不会显著降低活性。
• Exploiting and Engineering Neuroglobin for Catalyzing Carbene N–H Insertions and the Formation of Quinoxalinones
  作者：Li-Juan Sun、Huamin Wang、Jia-Kun Xu、Shu-Qin Gao、Ge-Bo Wen、Ying-Wu Lin

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c02855

  日期：2023.10.9

  1-aminopyrene. Moreover, for o-phenylenediamine derivatives, they underwent two cycles of N–H insertions, followed by cyclization to form quinoxalinones, as confirmed by the X-ray crystal structures. This study suggests that Ngb can be designed into a functional carbene transferase for efficiently catalyzing carbene N–H insertion reactions with a range of substrates. It also represents the first example of the

  人们希望设计和构建更高效、性能更好的酶来催化卡宾 N-H 插入，从而合成生物活性分子。为此，我们开发并设计了一系列人类神经球蛋白（Ngb）突变体。如本研究所示，双突变体 A15C/H64G Ngb 具有额外的二硫键和修饰的血红素活性位点，在催化卡宾 N-H 插入时表现出高达 >99% 的产率和高达 33000 的总转换数。芳香胺衍生物，包括那些具有大尺寸的衍生物，例如1-氨基芘。此外，对于邻苯二胺衍生物，它们经历了两次 N-H 插入循环，然后环化形成喹喔啉酮，X 射线晶体结构证实了这一点。这项研究表明，Ngb 可以被设计成功能性卡宾转移酶，用于有效催化与一系列底物的卡宾 N-H 插入反应。它还代表了由工程血红素酶催化形成喹喔啉酮的第一个例子。