5-methyl-5H-[1,3]dioxolo[4,5-f]indole-6,7-dione | 35162-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-methyl-5H-[1,3]dioxolo[4,5-f]indole-6,7-dione
• 英文别名: 5-Methyl-[1,3]dioxolo[4,5-f]indole-6,7-dione
• CAS: 35162-31-3
• 化学式: C₁₀H₇NO₄
• 分子量: 205.17
• InChiKey: SWQBLKKQEUHDKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-5H-[1,3]dioxolo[4,5-f]indole-6,7-dione 在 甲醇 、 (2R)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 sodium acetate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3S,4R,5S)-5'-methyl-6'-oxo-4-phenyl-5-(trifluoromethyl)-5',6'-dihydrospiro[pyrrolidine-2,7'-[1,3]dioxolo[4,5-f]indole]-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  不对称双氧化 [3 + 2] 环加成法合成含 CF3 的螺[pyrrolidin-3,2'-oxindole]

  摘要：

  报道了不对称双氧化 [3 + 2] 环加成。在手性氨基催化剂存在下，同时氧化 3-((2,2,2-trifluoroethyl)amino)indolin-2-ones 和 β-aryl-substitutional aldehydes 以及随后的不对称环加成生成高度官能化的手性 CF 3螺环[pyrrolidin-3,2'-oxindole] 具有四个连续的立构中心立体选择性，其特征在于由四个 C(sp 3 )–H 键直接构建两个 C–C 键。这种新方法具有条件温和、底物适用范围广、官能团相容性好等特点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01083
• 作为产物：
  描述：

  1-[6-(Methylamino)-1,3-benzodioxol-5-yl]ethanone 在 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper(II) oxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到5-methyl-5H-[1,3]dioxolo[4,5-f]indole-6,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Logical design and synthesis of indole-2,3-diones and 2-hydroxy-3(2H)-benzofuranones via one-pot intramolecular cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.015