methyl 2-cyano-3-(4-bromophenyl)propionate | 1025483-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-cyano-3-(4-bromophenyl)propionate
• 英文别名: methyl 3-(4-bromophenyl)-2-cyanopropanoate；Methyl 3-(4-bromophenyl)-2-cyanopropanoate
• CAS: 1025483-25-3
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₂
• 分子量: 268.11
• InChiKey: FVEZKPULCYJEBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-cyano-3-(4-bromophenyl)propionate 、 1,3-dioxoisoindolin-2-yl 2-acetoxy-2-methylpropanoate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.08h， 以79%的产率得到trans-1-cyano-2,2-dimethyl-1-(methoxycarbonyl)-3-(4-bromophenyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  供体-受体对之间光介导的单电子转移直接对α-氰基β-芳烃进行环丙烷化

  摘要：

  传统上，环丙烷是通过将卡宾或基于自由基的C1单元正式加成至烯烃中而制备的[2 + 1]。相比之下，氧化还原活性C1单元对烷烃的单锅分子间环丙烷化作用尚未实现。在此，我们仅通过将β-芳基丙腈和C1自由基前体（N-氧基酯）暴露于碱性和蓝光下即可实现此过程。整个过程是氧化还原中性的，不需要金属或有机基光催化剂。我们的发现支持单电子从丙腈的α-氰基碳负离子向N的单电子转移（SET）蓝酸酯通过其电子给体-受体（EDA）络合物促进了羟氧基酯的合成。这样形成的α-氰基碳自由基会失去一个β-质子，形成一个π共振稳定的自由基阴离子，该阴离子优先在苄基β-位与脱羧的C1自由基单元偶联。这种新的无过渡金属化学物质可耐受富电子和电子不足的（杂）芳基体系，甚至具有硫化物或烯烃官能度，从而提供一系列带有拥挤的四取代季碳的顺-芳基/氰基环丙烷。

  DOI：

  10.1002/chem.202100341
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(4-bromophenyl)-2-cyanoacrylate 在 Rh(PPh₃)Cl 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 methyl 2-cyano-3-(4-bromophenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  氰基丙酸酯的超强酸催化分子内环化反应：对超亲电性的代位效应

  摘要：

  我们介绍了芳基氰基丙酸酯的超强酸催化的分子内环化反应，以中等至高收率得到环化的五元和六元β-烯胺酯。质子化的腈与芳族碳原子的已知分子内闭环反应限于6元情况。有趣的是，观察到的氰基官能度反应性的显著协同增加，和氰基的氮原子被转化成氨基，当酯基存在于一个孪位的布置。氘交换实验排除了α-质子去质子化在环化过程中的参与。环化反应和13的酸度依赖性在各种酸性介质中对模型化合物氰基乙酸甲酯的13 C NMR研究与强酸中氰基乙酸甲酯的O，N-二质子化指示剂（二元体指示剂）在强酸中的参与一致，这被认为是事实上的亲电子试剂。在本发明的芳基氰基丙酸酯的环化反应中。

  DOI：

  10.1021/jo800674h

文献信息

• Microbial transformation of Knoevenagel adducts by whole cells of Brazilian marine-derived fungi: A green approach to remove organic compounds from the aqueous medium
  作者：Lucas Lima Zanin、Thayane Melo de Queiroz、André Luiz Meleiro Porto

  DOI：10.1080/10242422.2022.2145556

  日期：——

  Herein, we report the use of whole cells of Brazilian marine-derived fungi in the biotransformation and biodegradation of organic compounds, particularly, Knoevenagel adducts. A preliminary screeni...

  在此，我们报告了巴西海洋来源真菌的全细胞在有机化合物（特别是 Knoevenagel 加合物）的生物转化和生物降解中的应用。初步筛选...