6-{5-[4-(N-hydroxyamidino)-phenyl]-furan-2-yl}-N-methoxy-nicotinamidine | 771534-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-{5-[4-(N-hydroxyamidino)-phenyl]-furan-2-yl}-N-methoxy-nicotinamidine
• 英文别名: 6-[5-[4-[(Z)-N'-hydroxycarbamimidoyl]phenyl]furan-2-yl]-N'-methoxypyridine-3-carboximidamide
• CAS: 771534-68-0
• 化学式: C₁₈H₁₇N₅O₃
• 分子量: 351.365
• InChiKey: QGUHXLUJRJYSQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-{5-[4-(N-hydroxyamidino)-phenyl]-furan-2-yl}-N-methoxy-nicotinamidine 、 氘代硫酸二甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氘标记的 6-[5-(4-脒基苯基)呋喃-2-基]烟脒和 N-烷氧基-6-{5-[4-(N-烷氧基脒基)苯基]-呋喃-2-基}-烟脒的合成

  摘要：

  6-[5-(4-脒基苯基)呋喃-2-基]烟脒-d4(5)由6-[5-(4-氰基苯基)呋喃-2-基]烟腈-d4(3)合成，通过双-O-乙酰氧基-脒肟，然后氢化。化合物 3 由 6-(呋喃-2-基)-烟腈通过与 4-溴苄腈-d4 的 Heck 偶联反应制备，4-溴苄腈-d4 是 1,4-二溴苯-d4 与 Cu(1)CN 的选择性氰化反应产物。氘标记的 N-甲氧基-6-{5-[4-(N-甲氧基-脒基苯基]-呋喃-2-基}-烟脒是通过在氢氧化钠水溶液中用硫酸二甲酯-d6 甲基化它们各自的脒脒来制备的。版权所有 © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.817
• 作为产物：
  描述：

  6-(5-bromo-furan-2-yl)-N-hydroxy-nicotinamidine 在 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 盐酸羟胺 、 potassium tert-butylate 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 6-{5-[4-(N-hydroxyamidino)-phenyl]-furan-2-yl}-N-methoxy-nicotinamidine
  参考文献：
  名称：

  氘标记的 6-[5-(4-脒基苯基)呋喃-2-基]烟脒和 N-烷氧基-6-{5-[4-(N-烷氧基脒基)苯基]-呋喃-2-基}-烟脒的合成

  摘要：

  6-[5-(4-脒基苯基)呋喃-2-基]烟脒-d4(5)由6-[5-(4-氰基苯基)呋喃-2-基]烟腈-d4(3)合成，通过双-O-乙酰氧基-脒肟，然后氢化。化合物 3 由 6-(呋喃-2-基)-烟腈通过与 4-溴苄腈-d4 的 Heck 偶联反应制备，4-溴苄腈-d4 是 1,4-二溴苯-d4 与 Cu(1)CN 的选择性氰化反应产物。氘标记的 N-甲氧基-6-{5-[4-(N-甲氧基-脒基苯基]-呋喃-2-基}-烟脒是通过在氢氧化钠水溶液中用硫酸二甲酯-d6 甲基化它们各自的脒脒来制备的。版权所有 © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.817

文献信息

• Synthesis of deuterium-labelled 6-[5-(4-amidinophenyl)furan-2-yl]nicotinamidine andN-alkoxy-6-{5-[4-(N-alkoxyamidino)phenyl]- furan-2-yl}-nicotinamidines
  作者：Mohamed A. Ismail、David W. Boykin

  DOI：10.1002/jlcr.817

  日期：2004.3.30

  6-[5-(4-Amidinophenyl)furan-2-yl]nicotinamidine-d4 (5) was synthesized from 6-[5-(4-cyanophenyl)furan-2-yl]nicotinonitrile-d4 (3), through the bis-O-acetoxy-amidoxime followed by hydrogenation. Compound 3 was prepared from 6-(furan-2-yl)-nicotinonitrile by a Heck coupling reaction with 4-bromobenzonitrile-d4, a product of selective cyanation reaction of 1,4-dibromobenzene-d4 with Cu(1)CN. Deuterium-labelled

  6-[5-(4-脒基苯基)呋喃-2-基]烟脒-d4(5)由6-[5-(4-氰基苯基)呋喃-2-基]烟腈-d4(3)合成，通过双-O-乙酰氧基-脒肟，然后氢化。化合物 3 由 6-(呋喃-2-基)-烟腈通过与 4-溴苄腈-d4 的 Heck 偶联反应制备，4-溴苄腈-d4 是 1,4-二溴苯-d4 与 Cu(1)CN 的选择性氰化反应产物。氘标记的 N-甲氧基-6-5-[4-(N-甲氧基-脒基苯基]-呋喃-2-基}-烟脒是通过在氢氧化钠水溶液中用硫酸二甲酯-d6 甲基化它们各自的脒脒来制备的。版权所有 © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.