1-(tert-butyldimethylsiloxy)cyclohexane | 67124-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(tert-butyldimethylsiloxy)cyclohexane
• 英文别名: (tert-butyl)(cyclohexyloxy)dimethylsilane；Cyclohexanol, DMTBS；tert-butyl-cyclohexyloxy-dimethylsilane
• CAS: 67124-67-8
• 化学式: C₁₂H₂₆OSi
• 分子量: 214.423
• InChiKey: WBLNEDUTMUGDSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  57-58 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  0.85±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1214

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsiloxy)cyclohexane 在 sodium hydrogen sulfate 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到环己醇
  参考文献：
  名称：

  使用二氧化硅负载的硫酸氢钠作为多相催化剂，对叔丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）醚进行简单，高效和高度选择性的脱保护

  摘要：

  叔丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）醚已在室温下使用二氧化硅负载的硫酸钠（NaHSO 4 ·SiO 2）作为多相催化剂进行了高效选择性的脱保护，从而以高收率再生了母体醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.088
• 作为产物：
  描述：

  t-butyldimethylsilane 以 环己醇 为溶剂， 生成 1-(tert-butyldimethylsiloxy)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Silylation of hydroxyl group-containing compound

  摘要：

  一种含有羟基的化合物在钌配合物催化剂的存在下，与有机硅氢化合物反应，进行硅烷基化。该催化剂具有羰基配体。在最小化催化剂的用量的同时，硅烷基化可以在短时间内完成。

  公开号：

  US06239303B1

文献信息

• Vilsmeier-Haack Reagents. Novel Electrophiles for the One-Step Formylation of<i>O</i>-Silylated Ethers to<i>O</i>-Formates
  作者：Jean-Paul Lellouche、Vadim Kotlyar

  DOI：10.1055/s-2004-815435

  日期：——

  Various O-silylated substrates were effectively converted in one-step to their corresponding O-formates using electrophilic racemic and homochiral Vilsmeier-Haack reagents. Reactivity trends of these transformations were examined that, specifically, emphasized their synthetic potential.

  多种O-硅烷化的底物通过一步法有效地转化为其对应的O-甲酸酯，使用的是电性的外消旋和手性Vilsmeier-Haack试剂。这些转化反应的活性趋势被考察，特别强调了它们的合成潜力。
• Preparation of Nano Silica Supported Sodium Hydrogen Sulfate: As an Efficient Catalyst for the Trimethyl, Triethyl and<i>t</i>-Butyldimethyl Silylations of Aliphatic and Aromatic Alcohols in Solution and under Solvent-free Conditions
  作者：Abdolreza Abri、Somayeh Ranjdar

  DOI：10.1002/jccs.201300586

  日期：2014.8

  Nano silica supported sodium hydrogen sulfate has been prepared by mixing NaHSO4 with activated Nano silicagel. We wish to report a new method for the synthesis of trimethyl (TMS), triethyl (TES) and t‐butyldimethyl silyl (TBS) ethers from benzylic, allylic, propargylic alcohols, phenols, naphtholes and some of phenolic drugs in the solution and under solvent‐free conditions.

  通过将NaHSO 4与活化的纳米硅胶混合，制备了纳米二氧化硅负载的硫酸氢钠。我们希望报告一种在溶液中和溶液中由苄基，烯丙基，炔丙醇，酚，萘酚和某些酚类药物合成三甲基（TMS），三乙基（TES）和叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）醚的新方法无溶剂条件。
• Preparation of formate esters from O-TBDMS/O-TES protected alcohols. A one-step conversion using the Vilsmeier-Haack complex
  作者：Sylvain Koeller、Jean-Paul Lellouche

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01453-7

  日期：1999.9

  O-tert-Butyldimethylsilylated (O-TBDMS) or O-triethylsilylated (O-TES) alcohols were converted in one step to their corresponding formates under Vilsmeier-Haack conditions (). The scope and limitations of this novel reaction for interconverting alcohol protecting groups are described.

  在Vilsmeier-Haack条件下，一步将O-叔丁基二甲基甲硅烷基化（O -TBDMS）或O-三乙基甲硅烷基化（O -TES）醇转化为它们相应的格式。描述了用于使醇保护基相互转化的该新颖反应的范围和局限性。
• Organic electrosynthesis using toluates as simple and versatile radical precursors
  作者：Kevin Lam、István E. Markó

  DOI：10.1039/b813545b

  日期：——

  The electrolysis of toluateesters leads smoothly to the formation of the radical of the alkyl fragment. This property has been used to develop a new electrochemical deoxygenation reaction.

  甲酸酯类化合物的电解顺利地导致了烷基片段自由基的形成。这一特性已被用于开发一种新的电化学脱氧反应。
• A Convenient Method for Protection and Deprotection of Alcohols and Phenols as Alkylsilyl Ethers Catalyzed by Iodine Under Microwave Irradiation
  作者：Ira Saxena、Nabajyoti Deka、Jadab C. Sarma、Sadao Tsuboi

  DOI：10.1081/scc-120026335

  日期：2003.12.1

  Abstract Irradiation of alcohols or phenols with tert-butyldimethylsilyl chloride (TBDMSCl) or trimethylsilyl chloride (TMSCl) in presence of catalytic amount (20 mol%) of iodine in a microwave oven for 2 min gives the corresponding silyl ethers in excellent yield. Iodine in methanol deprotects the silyl ether into its parent alcohol or phenol under similar reaction conditions.

  摘要 在催化量 (20 mol%) 的碘存在下，用叔丁基二甲基氯硅烷 (TBDMSCl) 或三甲基氯硅烷 (TMSCl) 将醇或酚类物质在微波炉中照射 2 分钟，以优异的收率得到相应的甲硅烷基醚。在类似的反应条件下，甲醇中的碘将甲硅烷基醚脱保护为其母体醇或酚。