1-(ethoxyethynyl)-3-methoxybenzene | 1322084-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(ethoxyethynyl)-3-methoxybenzene
• 英文别名: 1-(2-Ethoxyethynyl)-3-methoxybenzene
• CAS: 1322084-43-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: KEZVWVMNVKPKCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(ethoxyethynyl)-3-methoxybenzene 、 1-[(三异丙基硅烷基)乙炔基]-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 在 1,10-菲罗啉 、 氯(二甲基硫化)金(I) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以88 %的产率得到(E)-1-ethoxy-2-(3-methoxyphenyl)-4-(triisopropylsilyl)but-1-en-3-yn-1-yl 2-iodobenzoate
  参考文献：
  名称：

  金催化 Ynol 醚的区域选择性和立体选择性 α-酰氧基-β-炔基化

  摘要：

  烯醇酯和共轭烯炔是合成化学和材料科学中有价值的结构基序。在此，四取代烯醇酯 2-碘苯甲酸酯衍生物的合成在室温下通过金催化的敏感炔醇醚与乙炔基苯并异氧酮 (EBX) 的酰氧基炔基化反应以良好的产率实现，后者充当双功能反应物。该转化具有高区域选择性，底物范围广。从机理上讲，Au(III) 物种是 Au(I)/Au(III) 氧化还原循环的关键中间体。该反应在合成上很有用，可以很容易地放大到克级。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02597
• 作为产物：
  描述：

  1-(chloroethynyl)-3-methoxybenzene 、 sodium ethanolate 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-(ethoxyethynyl)-3-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  金催化 Ynol 醚的区域选择性和立体选择性 α-酰氧基-β-炔基化

  摘要：

  烯醇酯和共轭烯炔是合成化学和材料科学中有价值的结构基序。在此，四取代烯醇酯 2-碘苯甲酸酯衍生物的合成在室温下通过金催化的敏感炔醇醚与乙炔基苯并异氧酮 (EBX) 的酰氧基炔基化反应以良好的产率实现，后者充当双功能反应物。该转化具有高区域选择性，底物范围广。从机理上讲，Au(III) 物种是 Au(I)/Au(III) 氧化还原循环的关键中间体。该反应在合成上很有用，可以很容易地放大到克级。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02597

文献信息

• Palladium-catalyzed haloallylation of aromatic ynol ethers with allyl chlorides: a highly regio- and stereoselective approach to (1E)-α-chloroenol ethers
  作者：Haiting Cai、Zheliang Yuan、Weidong Zhu、Gangguo Zhu

  DOI：10.1039/c1cc13424h

  日期：——

  Described herein is a Pd-catalyzed haloallylation of aromatic ynol ethers and allyl chlorides, allowing facile access to (1E)-α-chloroenol ethers in a highly regio- and stereoselective manner. The synthetic utility of this method is demonstrated well by the synthesis of the stereodefined multisubstituted enol ethers and α-allylated carbonyl compounds.

  本文描述了一种钯催化的芳香丙炔醚和氯丙烯的卤烯烃化反应，能够以高的区位选择性和立体选择性方便地制备(1E)-α-氯烯醇醚。该方法的合成实用性通过合成立体定义的多取代烯醇醚和α-烯丙基碳基化合物得到充分证明。