(2R,6R,7R)-3-Methylene-5,5,8-trioxo-7-(2-phenoxy-acetylamino)-5λ⁶-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester | 69265-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,6R,7R)-3-Methylene-5,5,8-trioxo-7-(2-phenoxy-acetylamino)-5λ⁶-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl (2R,6R,7R)-3-methylidene-5,5,8-trioxo-7-[(2-phenoxyacetyl)amino]-5lambda6-thia-1-azabicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylate；(4-nitrophenyl)methyl (2R,6R,7R)-3-methylidene-5,5,8-trioxo-7-[(2-phenoxyacetyl)amino]-5λ6-thia-1-azabicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylate
• CAS: 69265-58-3
• 化学式: C₂₃H₂₁N₃O₉S
• 分子量: 515.5
• InChiKey: WYHMGADGINOGBO-KCZVDYSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6R)-3-methylene-5ξ,8-dioxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5λ⁴-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2c-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,6R,7R)-3-Methylene-5,5,8-trioxo-7-(2-phenoxy-acetylamino)-5λ⁶-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tama, Laeszloe; Szoeke, Gabriella N.; Gunda, Tamaes E., ACH - Models in Chemistry, 1998, vol. 135, # 1-2, p. 207 - 212

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A very mild and quantitative oxidation of cephalosporins with dimethyldioxirane
  作者：Tamás E. Gunda、László Tamás、Szabolcs Sályi、Csaba Nemes、Ferenc Sztaricskai

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01411-a

  日期：1995.9

  The cephalosporins 1-3 and Delta(2)-cephem 4 were oxidized in quantative yields to their sulfones with dimethyldioxirane. While in the case of 2-methylene-cephems (5,6) the exocyclic double bond oxidized simultaneously to the corresponding epoxide, the 3-vinyl derivative (8) or 3-methylene-cephems (7) gave selectively the corresponding vinyl sulfone.