(S)-1-benzyl-3-ethyl-3-phenylindolin-2-one | 1164334-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-benzyl-3-ethyl-3-phenylindolin-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-3-ethyl-3-phenylindolin-2-one；(3S)-1-benzyl-3-ethyl-3-phenylindol-2-one
• CAS: 1164334-63-7
• 化学式: C₂₃H₂₁NO
• 分子量: 327.426
• InChiKey: QLQLBMLNNNXVJL-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-(2-chlorophenyl)-2-phenylbutanamide 在 1,3-bis[(1S,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl]-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium tetrafluoroborate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-1-benzyl-3-ethyl-3-phenylindolin-2-one 、 (R)-1-benzyl-3-ethyl-3-phenylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  不对称纳米催化：N-杂环卡宾作为Fe3O4 / Pd纳米粒子的手性改性剂

  摘要：

  表面上的成功：手性N-杂环卡宾（NHC *）用于修饰Fe 3 O 4 / Pd纳米粒子，然后催化不对称的α-芳基化。这种非均相催化剂的成功合成及其在不对称催化中的应用与已建立的手性均相催化剂的简单固定形成了鲜明的对比。

  DOI：

  10.1002/anie.201002782

文献信息

• Synthesis of C2-Symmetric Benzimidazolium Salts and Their Application in Palladium-Catalyzed Enantioselective Intramolecular α-Arylation of Amides
  作者：Weiping He、Wei Zhao、Bihui Zhou、Haifeng Liu、Xiangrong Li、Linlin Li、Jie Li、Jianyou Shi

  DOI：10.3390/molecules21060742

  日期：——

  A series of C₂-symmetric chiral benzimidazolium salts, the precursor of N-heterocyclic carbene ligands, were designed and synthesized from 1,2-dibromobenzene. In situ prepared corresponding carbenes were tested in the asymmetric palladium-catalyzed intramolecular α-arylation of amides, affording chiral diarylmethanols with high yields and moderate enantioselectivities.

  由1,2-二溴苯设计并合成了一系列C 2对称的手性苯并咪唑鎓盐，它们是N-杂环卡宾配体的前体。在酰胺的不对称钯催化的分子内α-芳基化反应中测试了原位制备的相应碳烯，提供了高收率和中等对映选择性的手性二芳基甲醇。
• Wuertz, Sebastian; Lohre, Claudia; Froehlich, Roland, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 8344 - 8345
  作者：Wuertz, Sebastian、Lohre, Claudia、Froehlich, Roland、Bergander, Klaus、Glorius, Frank

  DOI：——

  日期：——