benzyl (2S)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-4-[[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]methyl]pent-4-enoate | 916525-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-4-[[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]methyl]pent-4-enoate
• CAS: 916525-41-2
• 化学式: C₃₅H₅₁NO₇Si
• 分子量: 625.878
• InChiKey: KGWSILBLUHWMOO-NDEPHWFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.84
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-4-[[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]methyl]pent-4-enoate 在 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以96%的产率得到benzyl (2S)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-4-[[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]methyl]-4,5-dihydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  兴奋性氨基酸类似物的合成

  摘要：

  已开发出兴奋性氨基酸类似物的一般途径，例如合成 A-1 和 A-2。涉及的关键反应是杰克逊有机锌试剂与乙烯基溴 8 的 Negishi 偶联以及随后使用 Mitsunobu 反应使 15 和 16 闭环。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950399
• 作为产物：
  描述：

  [2-(2-Bromoprop-2-enyl)phenoxy]-tert-butyl-dimethylsilane 在 [(o-tol)3P]2PdCl₂ 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 benzyl (2S)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-4-[[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]methyl]pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  兴奋性氨基酸类似物的合成

  摘要：

  已开发出兴奋性氨基酸类似物的一般途径，例如合成 A-1 和 A-2。涉及的关键反应是杰克逊有机锌试剂与乙烯基溴 8 的 Negishi 偶联以及随后使用 Mitsunobu 反应使 15 和 16 闭环。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950399