axinelline A | 1593741-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: axinelline A
• 英文别名: ethyl (2S)-2-[(2,3-dihydroxybenzoyl)amino]-3-hydroxypropanoate
• CAS: 1593741-99-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₆
• 分子量: 269.254
• InChiKey: ZNAULGVROLOSBS-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基苯甲酸甲酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 axinelline A
  参考文献：
  名称：

  天然环氧合酶2抑制剂Axinelline A及其类似物的合成及抗炎活性

  摘要：

  非甾体类抗炎药 (NSAID) 广泛用于治疗关节炎、疼痛和发烧等疾病。它们通过抑制环氧合酶 (COX) 来减少炎症，环氧合酶 (COX) 催化前列腺素 (PG) 生物合成的关键步骤。尽管非甾体抗炎药具有显着的治疗功效，但许多非甾体抗炎药也有不良反应。本研究的目的是从天然来源中发现新型 COX 抑制剂。在这里，我们描述了从链霉菌 axinellae SCSIO02208 及其类似物中分离出的COX-2 抑制剂 axinelline A ( A1 )的合成和抗炎活性。与合成类似物相比，天然产物A1具有更强的COX抑制活性。虽然A1对COX-2的活性比COX-1强，选择性指数低；因此，它可以被归类为非选择性 COX 抑制剂。其总体活性与临床使用的药物双氯芬酸相当。计算机研究表明，A1与 COX-2 的结合方式与双氯芬酸类似。在 LPS 刺激的鼠 RAW264.7 巨噬细胞中，A1 对 COX 酶的抑制导致

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.2c01153