5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl 2,3,4,6,-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 58459-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl 2,3,4,6,-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 5-phenyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl tetra-O-acetyl-β-D-1-thio-glucopyranoside；5-Phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-beta-D-Glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 58459-24-8
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₉S₂
• 分子量: 524.573
• InChiKey: ZHWAKRLGJIZECY-YRIDSSQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  194
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl 2,3,4,6,-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 mercury dibromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 5-phenyl-3-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3H-[1,3,4]thiadiazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Wagner; Dietzsch; Krake, Pharmazie, 1975, vol. 30, # 11, p. 694 - 698

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇 、 乙酰溴葡糖 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl 2,3,4,6,-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Wagner; Dietzsch; Krake, Pharmazie, 1975, vol. 30, # 11, p. 694 - 698

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation and some reactions ofD-glucosyl derivatives of 2-thioxo-1,3,4-oxadiazoles and 2-thioxo-1,3,4-thiadiazoles and their 2-oxo analogues
  作者：Farouk M.E. Abdel-Megeid、Mohamed A.-F. Elkaschef、Hamed M.A. Abdel-Bary

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)83296-6

  日期：1977.11

  -glucopyranosyl bromide in the presence of potassium hydroxide to yield thioglucosides (2a–d , respectively, in good yield) and N -glucosyl derivatives (3a–d , respectively, in poor yield). Oxidation of 2a–d with potassium permanganate yielded the corresponding sulphones (4a–d) , whereas 3a–d yielded the corresponding 2-oxo derivatives (5a–d) . The acetates 2a–d , 3a–d , and 5a–d were deacetylated with

  摘要2-硫代-1,3,4-恶二唑（1a，b）和2-硫代-1,3,4-噻二唑（1c，d）与四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物反应存在氢氧化钾可产生硫代葡萄糖苷（分别为2a–d，收率高）和N-葡萄糖基衍生物（分别为3a–d，收率差）。用高锰酸钾氧化2a–d生成相应的砜（4a–d），而3a–d生成相应的2-氧代衍生物（5a–d）。用氨将乙酸盐2a–d，3a–d和5a–d脱乙酰基，得到母体D-葡萄糖基衍生物。通过紫外和红外光谱对产物进行表征。
• 5-Phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl 2,3,4,6-tetra-<i>O</i>-acetyl-1-thio-β-<scp>D</scp>-glucopyranoside
  作者：Zao-Zao Qiu、Xin-Ping Hui、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1107/s0108270105003951

  日期：2005.8.15

  The structure of the title compound, C22H24N2O9S2, is described. This compound consists of a sugar ring and a heterocyclic base linked unusually by an S atom. The sugar is in a C-4(1) chair conformation and forms dihedral angles of 49.54 (4) and 33.42 (5)degrees with the thiadiazole and phenyl rings, respectively. The S atom occupies an equatorial position of the sugar ring and lies 1.807 (2) angstrom out of the corresponding mean plane.