(2S,3R)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-[1-(1,1-dimethyl-allyl)-1H-indol-3-yl]-propionic acid ethyl ester | 753487-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-[1-(1,1-dimethyl-allyl)-1H-indol-3-yl]-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[1-(2-methylbut-3-en-2-yl)indol-3-yl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 753487-71-7
• 化学式: C₃₂H₄₄N₂O₅Si
• 分子量: 564.797
• InChiKey: XHIYNQWOWFSTSZ-WUFINQPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.48
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-[1-(1,1-dimethyl-allyl)-1H-indol-3-yl]-propionic acid ethyl ester 在 palladium diacetate 哌啶 、 三乙基硅烷 、 lithium hydroxide 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 Benzoic acid (2R,4S)-4-((S)-1-allyloxycarbonyl-ethylcarbamoyl)-4-({(2S,3R)-2-amino-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-[1-(1,1-dimethyl-allyl)-1H-indol-3-yl]-propionyl}-methyl-amino)-2-methyl-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Cyclomarin C

  摘要：

  The total synthesis of cyclomarin C was accomplished through a convergent strategy from a tetrapeptide fragment and a tripeptide one. The developed methods to prepare the needed noncoded amino acids, the proper protection of peptide fragments, and identification of the optimum macrocylization site can be applied to further synthetic studies on other members of cyclomarins.

  DOI：

  10.1021/ol049065n
• 作为产物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 、 (2S,3R)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-[1-(1,1-dimethyl-2-oxo-ethyl)-1H-indol-3-yl]-propionic acid ethyl ester 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到(2S,3R)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-[1-(1,1-dimethyl-allyl)-1H-indol-3-yl]-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Cyclomarin C

  摘要：

  The total synthesis of cyclomarin C was accomplished through a convergent strategy from a tetrapeptide fragment and a tripeptide one. The developed methods to prepare the needed noncoded amino acids, the proper protection of peptide fragments, and identification of the optimum macrocylization site can be applied to further synthetic studies on other members of cyclomarins.

  DOI：

  10.1021/ol049065n