5'-((5-undecyl-pyrrol-2-yl)methylene)-2,2'-bipyrrole | 757175-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5'-((5-undecyl-pyrrol-2-yl)methylene)-2,2'-bipyrrole
• 英文别名: 5-[(5-Undecyl-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl]-2,2a(2)-bi-1H-pyrrole；2-(1H-pyrrol-2-yl)-5-[(5-undecyl-1H-pyrrol-2-yl)methylidene]pyrrole
• CAS: 757175-77-2
• 化学式: C₂₄H₃₃N₃
• 分子量: 363.546
• InChiKey: MTEMKDFDIADHNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  43.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯吡咯-2-甲醛 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 5'-((5-undecyl-pyrrol-2-yl)methylene)-2,2'-bipyrrole
  参考文献：
  名称：

  tambjamines和B环功能化的prodiginines作为有效的抗疟药的合成及其构效关系。

  摘要：

  描述了94种新型联吡咯他布明胺（TAs）的合成和抗疟活性以及针对一系列恶性疟原虫菌株的B环功能化三联吡咯酮（PGs）库。活性和结构-活性之间的关系表明，PGs的C环可以被烷基胺取代，从而为TAs提供保留/增强的效力。此外，PG / TA的B环可以在4位（取代OMe）或3位和4位上被短烷基取代而不影响效能。已评估了八个代表性TA和两个PG对耐多药疟原虫的抗疟活性口服给药的小鼠剂量范围为5-100 mg / kg×4天。KAR425 TA的功效比以前任何PG所观察到的都要大，在25天和50 mg / kg×4天的剂量下，直到28天之前，对感染疟疾的小鼠提供100％的保护，并且在该模型中也可以单次口服治疗（80毫克/公斤）。这项研究提出了tambjamines中抗疟活性的第一个解释。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00560