Dimethyl 4-hydroxy-4-phenylhepta-2,5-diynedioate | 945486-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Dimethyl 4-hydroxy-4-phenylhepta-2,5-diynedioate
• CAS: 945486-33-9
• 化学式: C₁₅H₁₂O₅
• 分子量: 272.257
• InChiKey: MENOKPXKPQSEIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 4-hydroxy-4-phenylhepta-2,5-diynedioate 、 三乙基氯硅烷 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  从共轭三级乙二炔到链官能化四取代吡咯

  摘要：

  特权支架：通过将亲核胺添加到两个等效的炔酸单元之一上来破坏1,4-二炔支架的对称性，可得到链官能化的四取代吡咯，具有五个功能多样性点和两个复杂度生成点。多米诺反应歧管需要进行氮杂-迈克尔加成反应，5-内-数字环化和[3,3]-σ重排。

  DOI：

  10.1002/chem.200802262
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 丙炔酸甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.42h， 以41%的产率得到Dimethyl 4-hydroxy-4-phenylhepta-2,5-diynedioate
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free Access to Fully Substituted Skipped Diynes. An Efficient Chemodifferentiating A₂BB‘ 4CR Manifold

  摘要：

  A metal-free chemodifferentiating A(2)BB' 4CR manifold for the modular synthesis of tertiary skipped diynes is described. The manifold performs a triethylamine triggered reaction of alkyl propiolates and acid chlorides to assemble two units of each component in the form of two propargylic alkynoates, a tertiary alcohol, and an ester. A differentiated incorporation of the two acid chloride components ensures functional diversity in the final structure. In addition, the presence of two connected propargylic alkynoates provides a reactive platform for complexity generation.

  DOI：

  10.1021/jo070764y