Boc-histidine | 73148-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-histidine
• 英文别名: N^α-tert-butoxycarbonyl-histidine amide；BOC-(S)-histidineamide；tert-butyl N-[(2S)-1-amino-3-(1H-imidazol-5-yl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 73148-64-8
• 化学式: C₁₁H₁₈N₄O₃
• 分子量: 254.289
• InChiKey: UHDPIQGCHXKJPJ-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-histidine 在 硫代氯甲酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 以38%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有三个附加咪唑硫酮的三足支架用于 Cu (I) 螯合和保护免受 Cu 介导的氧化应激

  摘要：

  咪唑硫酮似乎是 Cu(I) 螯合和防止 Cu 介导的氧化应激的有趣组成部分。因此，合成了一系列衍生自次氮基三乙酸的三足分子，其上附加了属于类组胺或类组氨酸部分的三个咪唑硫酮。这些三脚架在先前测量的带有三个硫醇部分（如半胱氨酸）的三脚架类似物与接枝有三个硫醚（如甲硫氨酸）的三脚架类似物之间表现出中等亲和力，与作为硫醇和硫酮之间互变异构体存在的咪唑硫酮部分中的硫酮基团一致。由硫代咪唑衍生的两个非烷基化三脚架T H和T H * 与衍生自 N,N'-二烷基化硫代咪唑T Me和T Et的类似物（logK pH 7.4  = 11-11.6）相比，证明对 Cu（I）（logK pH 7.4 = 14.3）的亲和力大三个数量级。它们抑制 Cu 介导的氧化应激的效率通过涉及抗坏血酸消耗或生物分子损伤的几种测定得到证明，并与它们螯合 Cu(I) 的能力相关，这与它们在 pH 7.4 下的条件络合常数有关。由硫代咪唑衍生的两个非烷基化三脚架T

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2021.111518
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-组氨酸 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 盐酸羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以100 %的产率得到Boc-histidine
  参考文献：
  名称：

  From garden to lab: C-3 chemical modifications of tomatidine unveil broad-spectrum ATP synthase inhibitors to combat bacterial resistance

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115886

文献信息

• Exploring Structural Parameters for Pretargeting Radioligand Optimization
  作者：Jan-Philip Meyer、Paul Kozlowski、James Jackson、Kristen M. Cunanan、Pierre Adumeau、Thomas R. Dilling、Brian M. Zeglis、Jason S. Lewis

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01108

  日期：2017.10.12

  18F-based pretargeting strategy predicated on the inverse electron demand Diels–Alder reaction as well as the use of this approach to visualize pancreatic tumor tissue in vivo as early as 1 h postinjection. Herein, we report a comprehensive structure: pharmacokinetic relationship study of a library of 25 novel radioligands that aims to identify radiotracers with optimal pharmacokinetic and dosimetric properties

  预靶向提供了一种在降低有效载荷输送过程中对健康组织的脱靶辐射剂量的同时增强靶标特异性的方法。我们最近报告了18基于F的预靶向策略基于逆电子需求Diels–Alder反应以及这种方法的使用，可在注射后1 h内可视化体内胰腺肿瘤组织。在这里，我们报告一个全面的结构：25个新型放射性配体的库的药代动力学关系研究，旨在确定具有最佳药代动力学和剂量学特性的放射性示踪剂。这项研究揭示了分子结构与体内行为之间的关键关系，并产生了两个主要候选物，这些候选物在早期时间点以快速的肿瘤靶向性和较高的靶与背景活性浓度比。我们相信这些知识对于设计和临床翻译用于疾病诊断和治疗的下一代靶向药物具有很高的价值。
• Gastrin releasing peptide antagonist
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05019647A1

  公开（公告）日：1991-05-28

  Small cell lung carcinoma cells (SCLC) contain gastrin releasing peptide (GRP) receptors. The response of the cells to GRP is rapid growth. We have found a group of peptide derivatives that act as GRP antagonists by blocking the binding of GRP to its receptor thereby inhibiting the growth of cells that are sensitive to the growth promoting activity of GRP.

  小细胞肺癌细胞（SCLC）含有胃泌素释放肽（GRP）受体。细胞对GRP的反应是快速生长。我们发现了一组肽衍生物，它们作为GRP拮抗剂通过阻止GRP与其受体的结合，从而抑制对GRP生长促进活性敏感的细胞的生长。
• US5019647A
  申请人：——

  公开号：US5019647A

  公开（公告）日：1991-05-28