6-(N,N-dimethylamino)indole | 99067-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-(N,N-dimethylamino)indole
• 英文别名: 6-Dimethylaminoindol；N,N-dimethyl-1H-indol-6-amine
• CAS: 99067-82-0
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂
• 分子量: 160.219
• InChiKey: UBBSMEKDLJDKPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(N,N-dimethylamino)indole 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6-Dimethylamino-tryptamin
  参考文献：
  名称：

  N-水杨酰色胺衍生物通过 STAT3 途径限制小胶质细胞激活作为有效的神经炎症抑制剂

  摘要：

  神经炎症是加剧神经退行性疾病（NDD）中神经元死亡和突触功能异常的重要因素。由于发病机制复杂，且存在血脑屏障（BBB），目前临床尚无有效药物。先前的结果表明， N-水杨酰色胺衍生物具有抑制神经炎症过程的潜力。在本研究中，设计并合成了30种新的N-水杨酰色胺衍生物，以研究色胺吲哚环的构效关系（SAR），以增强其抗神经炎症作用。其中，化合物18在体外和体内均通过抑制小胶质细胞的激活而发挥最佳的抗神经炎症作用，而小胶质细胞是神经炎症的罪魁祸首。其抗神经炎症作用的潜在机制可能与抑制信号转导子和转录激活子3（STAT3）的转录、表达和磷酸化有关，随后调节下游环氧合酶-2（COX-2）的表达和活性。凭借其优异的血脑屏障通透性和药代动力学特性，化合物18对脂多糖（LPS）诱导的小鼠海马区表现出比以前的N-水杨酰色胺衍生物L7显着的神经保护作用。总之，化合物18为开发靶向小胶质细胞激活的高效抗神经炎症治疗药物提供了新途径。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.4c00060
• 作为产物：
  描述：

  碘甲烷 、 6-氨基吲哚 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6-(N,N-dimethylamino)indole
  参考文献：
  名称：

  N-水杨酰色胺衍生物通过 STAT3 途径限制小胶质细胞激活作为有效的神经炎症抑制剂

  摘要：

  神经炎症是加剧神经退行性疾病（NDD）中神经元死亡和突触功能异常的重要因素。由于发病机制复杂，且存在血脑屏障（BBB），目前临床尚无有效药物。先前的结果表明， N-水杨酰色胺衍生物具有抑制神经炎症过程的潜力。在本研究中，设计并合成了30种新的N-水杨酰色胺衍生物，以研究色胺吲哚环的构效关系（SAR），以增强其抗神经炎症作用。其中，化合物18在体外和体内均通过抑制小胶质细胞的激活而发挥最佳的抗神经炎症作用，而小胶质细胞是神经炎症的罪魁祸首。其抗神经炎症作用的潜在机制可能与抑制信号转导子和转录激活子3（STAT3）的转录、表达和磷酸化有关，随后调节下游环氧合酶-2（COX-2）的表达和活性。凭借其优异的血脑屏障通透性和药代动力学特性，化合物18对脂多糖（LPS）诱导的小鼠海马区表现出比以前的N-水杨酰色胺衍生物L7显着的神经保护作用。总之，化合物18为开发靶向小胶质细胞激活的高效抗神经炎症治疗药物提供了新途径。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.4c00060

文献信息

• Catalytic Generation of Borenium Ions by Cooperative B–H Bond Activation: The Elusive Direct Electrophilic Borylation of Nitrogen Heterocycles with Pinacolborane
  作者：Timo Stahl、Kristine Müther、Yasuhiro Ohki、Kazuyuki Tatsumi、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/ja405925w

  日期：2013.7.31

  The B-H bond of typical boranes is heterolytically split by the polar Ru-S bond of a tethered ruthenium(II) thiolate complex, affording a ruthenium(II) hydride and borenium ions with a dative interaction with the sulfur atom. These stable adducts were spectroscopically characterized, and in one case, the B-H bond activation step was crystallographically verified, a snapshot of the σ-bond metathesis

  典型硼烷的 BH 键被束缚的钌 (II) 硫醇盐络合物的极性 Ru-S 键异裂，提供氢化钌 (II) 和硼离子，并与硫原子发生配价相互作用。这些稳定的加合物经过光谱表征，在一种情况下，BH 键激活步骤在晶体学上得到验证，这是 σ 键复分解的快照。源自 9-硼双环 [3.3.1] 壬烷二聚体 [(9-BBN)2]、频哪醇硼烷 (pinBH) 和儿茶酚硼烷 (catBH) 的硼离子允许吲哚的亲电芳香取代。针对各种氮杂环进一步阐述了前所未有的 pinB 阳离子亲电硼酸化。
• Process for production of heteroaryl-type boron compounds with iridium catalyst
  申请人：Miyaura Norio

  公开号：US20050148775A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  The present invention provides an economically and industrially superior simple process that enables the selective production of an aromatic heterocyclic monoboron compound and aromatic heterocyclic diboron compound at a satisfactory yield and in a desired ratio by reacting an aromatic heterocyclic compound and a boron compound in a single step under mild conditions while changing only the charged ratios of the raw materials. The present invention provides a production process of a heteroaryl mono- or diboron compound comprising an aromatic heterocyclic compound and a boron compound in the form of bis(pinacolate)diboron or pinacolate diborane in the presence of a iridium-containing catalyst and a ligand such as a bipyridyl ligand.

  本发明提供了一种经济上和工业上优越的简单工艺，通过在温和条件下使芳香杂环化合物和硼化合物进行单步反应，同时仅改变原料的带电比例，就能以满意的产率和所需的比例选择性地生产芳香杂环单硼化合物和芳香杂环二硼化合物。本发明提供了一种杂芳基单硼或二硼化合物的生产工艺，该工艺由芳香杂环化合物和双(频哪醇)二硼或频哪醇二硼烷形式的硼化合物在含铱催化剂和配体如双吡啶配体的存在下组成。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF HETEROARYL-TYPE BORON COMPOUNDS WITH IRIDIUM CATALYST
  申请人：MITSUBISHI RAYON CO., LTD.

  公开号：EP1481978B1

  公开（公告）日：2011-09-14
• PRODUCTION PROCESS OF A HETEROARYL-TYPE BORON COMPOUNDS WITH IRIDIUM CATALYST
  申请人：MIYAURA Norio

  公开号：US20120142924A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  The present invention provides a production process of a heteroaryl mono- or diboron compound comprising an aromatic heterocyclic compound and a boron compound in the form of bis(pinacolate)diboron or pinacolate diborane in the presence of a iridium-containing catalyst and a ligand such as a bipyridyl ligand. The reaction is conducted in a single step under mild conditions and allows for changing the charged ratios of the raw materials.
• US7612218B2
  申请人：——

  公开号：US7612218B2

  公开（公告）日：2009-11-03