3-(N-benzylmethanimidoyl)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one | 10523-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(N-benzylmethanimidoyl)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(Benzylaminomethylene)chromane-2,4-dione；3-(benzyliminomethyl)-4-hydroxychromen-2-one
• CAS: 10523-42-9
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: YQGPOIBJGFOIHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N-benzylmethanimidoyl)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、202.66 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以78%的产率得到3-[(benzylamino)methyl]-4-hydroxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-氨基甲基-4-羟基香豆素的合成及其在二甲亚砜中的逆曼尼希反应

  摘要：

  3-甲酰基-4-羟基香豆素脂肪族亚胺的氢化生成3-氨基甲基-4-羟基香豆素，其在含有甚至痕量水的二甲亚砜中进行逆曼尼希反应。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-0879-5
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-氧代-2H-色烯-3-甲醛 、 苄胺 以 乙醇 为溶剂， 以56 %的产率得到3-(N-benzylmethanimidoyl)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型 4-羟基香豆素亚胺作为肌球蛋白 II 抑制剂的异构体选择性

  摘要：

  肌肉肌球蛋白抑制可用于治疗许多涉及收缩过度状态的疾病，包括肌肉痉挛、慢性肌肉骨骼疼痛和肥厚性心肌病。合成了一系列 13 种 3-( N-丁基乙亚胺基)乙基)-4-羟基-2H-苯并吡喃-2-酮 (BHC) 的高级类似物，以探索延长的亚胺氮侧链并比较醛亚胺与酮亚胺。在胞质分裂测定中，所有新的类似物都不会抑制非肌肉肌球蛋白。 ATP酶结构-活性关系表明，心脏与骨骼肌球蛋白的选择性可以通过微妙的结构变化进行调整。这些化合物均不抑制平滑肌肌球蛋白 II。将化合物与心脏和骨骼肌球蛋白 II 的同源模型对接，为侧臂长度对抑制选择性以及心脏与骨骼肌球蛋白的影响提供了理论依据。包括溶解度、稳定性和毒性在内的特性表明，某些六六六类似物可用作临床前研究的候选药物，或作为具有心肌或骨骼肌肌球蛋白选择​​性的药物高级候选药物的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.115008