(4R,5S,6R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-[(4-methoxybenzyl)oxy]-5-methyl-1-octene | 950479-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S,6R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-[(4-methoxybenzyl)oxy]-5-methyl-1-octene
• 英文别名: tert-butyl-[(4R,5S,6R)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methyloct-1-en-4-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 950479-28-4
• 化学式: C₂₃H₄₀O₃Si
• 分子量: 392.654
• InChiKey: OUJNDMQHWNEQMC-VLCRHTCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.59
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,6R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-[(4-methoxybenzyl)oxy]-5-methyl-1-octene 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 samarium diiodide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢氟酸 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (6R)-4-hydroxy-6-[(1S,2R)-2-hydroxy-1-methylbutyl]-3-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  从皮克霉素生物合成途径合成四酮内酯

  摘要：

  已经研究了四酮内酯 2 和 3 的合成，它们可能由模型吡霉素聚酮合酶 (PKS) 产生。通过不对称醛醇反应、烯丙基化和 Reformatsky 反应成功合成了具有六元环 2a 和 2b 的四酮内酯。尝试合成具有八元环 3a 和 3b 的四酮内酯导致形成化合物 2a 和 2b。合成一个

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700254
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R,6R)-6-(4-methoxybenzyl)-oxy-5-methyl-1-octen-4-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 (4R,5S,6R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-[(4-methoxybenzyl)oxy]-5-methyl-1-octene
  参考文献：
  名称：

  从皮克霉素生物合成途径合成四酮内酯

  摘要：

  已经研究了四酮内酯 2 和 3 的合成，它们可能由模型吡霉素聚酮合酶 (PKS) 产生。通过不对称醛醇反应、烯丙基化和 Reformatsky 反应成功合成了具有六元环 2a 和 2b 的四酮内酯。尝试合成具有八元环 3a 和 3b 的四酮内酯导致形成化合物 2a 和 2b。合成一个

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700254