methyl (1S,2R,18R,19R,22S,25R,28R,40S)-22-[2-[bis(4-methoxyphenyl)methylamino]-2-oxoethyl]-2,18-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5,15-dichloro-32,35,37,48-tetramethoxy-19-[[(2R)-4-methyl-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]pentanoyl]amino]-20,23,26,42,44-pentaoxo-7,13-dioxa-21,24,27,41,43-pentazaoctacyclo[26.14.2.23,6.214,17.18,12.129,33.010,25.034,39]pentaconta-3,5,8(48),9,11,14,16,29(45),30,32,34(39),35,37,46,49-pentadecaene-40-carboxylate | 218916-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1S,2R,18R,19R,22S,25R,28R,40S)-22-[2-[bis(4-methoxyphenyl)methylamino]-2-oxoethyl]-2,18-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5,15-dichloro-32,35,37,48-tetramethoxy-19-[[(2R)-4-methyl-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]pentanoyl]amino]-20,23,26,42,44-pentaoxo-7,13-dioxa-21,24,27,41,43-pentazaoctacyclo[26.14.2.23,6.214,17.18,12.129,33.010,25.034,39]pentaconta-3,5,8(48),9,11,14,16,29(45),30,32,34(39),35,37,46,49-pentadecaene-40-carboxylate
• CAS: 218916-02-0
• 化学式: C₉₀H₁₁₂Cl₂N₈O₂₁Si₂
• 分子量: 1769.0
• InChiKey: UAZJTEGFFQXGHQ-DWUVIRQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.84
• 重原子数：
  123
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  352
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,2R,18R,19R,22S,25R,28R,40S)-22-[2-[bis(4-methoxyphenyl)methylamino]-2-oxoethyl]-2,18-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5,15-dichloro-32,35,37,48-tetramethoxy-19-[[(2R)-4-methyl-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]pentanoyl]amino]-20,23,26,42,44-pentaoxo-7,13-dioxa-21,24,27,41,43-pentazaoctacyclo[26.14.2.23,6.214,17.18,12.129,33.010,25.034,39]pentaconta-3,5,8(48),9,11,14,16,29(45),30,32,34(39),35,37,46,49-pentadecaene-40-carboxylate 在 aluminum tri-bromide 、 乙硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以50%的产率得到万古霉素糖苷配基
  参考文献：
  名称：

  万古霉素糖苷配基的全合成-第3部分：最后阶段。

  摘要：

  构建复杂的联芳基醚的基于三氮烯的合成策略和Suzuki偶联反应是万古霉素糖苷配基前体1合成的关键步骤，万古霉素的糖苷配基前体1已包含目标化合物的完整骨架。三氮烯单元从D环上的裂解和其他保护基的去除导致万古霉素的糖苷配基。这些策略对于合成其他天然存在的糖肽抗生素应特别有价值，并为化学研究中的万古霉素家族化合物组合文库的合成提供了机会。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19981016)37:19<2717::aid-anie2717>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 methyl (1S,2R,18R,19R,22S,25R,28R,40S)-22-[2-[bis(4-methoxyphenyl)methylamino]-2-oxoethyl]-2,18-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5,15-dichloro-32,35,37,48-tetramethoxy-19-[[(2R)-4-methyl-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]pentanoyl]amino]-20,23,26,42,44-pentaoxo-7,13-dioxa-21,24,27,41,43-pentazaoctacyclo[26.14.2.23,6.214,17.18,12.129,33.010,25.034,39]pentaconta-3,5,8(48),9,11,14,16,29(45),30,32,34(39),35,37,46,49-pentadecaene-40-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  万古霉素糖苷配基的全合成-第3部分：最后阶段。

  摘要：

  构建复杂的联芳基醚的基于三氮烯的合成策略和Suzuki偶联反应是万古霉素糖苷配基前体1合成的关键步骤，万古霉素的糖苷配基前体1已包含目标化合物的完整骨架。三氮烯单元从D环上的裂解和其他保护基的去除导致万古霉素的糖苷配基。这些策略对于合成其他天然存在的糖肽抗生素应特别有价值，并为化学研究中的万古霉素家族化合物组合文库的合成提供了机会。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19981016)37:19<2717::aid-anie2717>3.0.co;2-i

文献信息

• Total Synthesis of Vancomycin—Part 3: Synthesis of the Aglycon
  作者：K. C. Nicolaou、Alexandros E. Koumbis、Masaru Takayanagi、Swaminathan Natarajan、Nareshkumar F. Jain、Toshikazu Bando、Hui Li、Robert Hughes

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990903)5:9<2622::aid-chem2622>3.0.co;2-t

  日期：1999.9.3
• Total Synthesis of Vancomycin Aglycon—Part 3: Final Stages
  作者：K. C. Nicolaou、Masaru Takayanagi、Nareshkumar F. Jain、Swaminathan Natarajan、Alexandros E. Koumbis、Toshikazu Bando、Joshi M. Ramanjulu

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19981016)37:19<2717::aid-anie2717>3.0.co;2-i

  日期：1998.10.16

  coupling reaction were the key steps in the synthesis of precursor 1 of the aglycon of vancomycin, which already contains the complete skeleton of the target compound. The cleavage of the triazene unit from the D ring and the removal of the other protecting groups led to the aglycon of vancomycin. These strategies should be particularly valuable for the synthesis of other naturally occurring glycopeptide

  构建复杂的联芳基醚的基于三氮烯的合成策略和Suzuki偶联反应是万古霉素糖苷配基前体1合成的关键步骤，万古霉素的糖苷配基前体1已包含目标化合物的完整骨架。三氮烯单元从D环上的裂解和其他保护基的去除导致万古霉素的糖苷配基。这些策略对于合成其他天然存在的糖肽抗生素应特别有价值，并为化学研究中的万古霉素家族化合物组合文库的合成提供了机会。