(2R,3R,4S)-2-Ethyl-3,4-dihydroxy-2-((S)-2-methoxymethyl-pyrrolidine-1-carbonyl)-4-methyl-cyclohexanone | 214331-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,3R,4S)-2-Ethyl-3,4-dihydroxy-2-((S)-2-methoxymethyl-pyrrolidine-1-carbonyl)-4-methyl-cyclohexanone
• 英文别名: (2R,3R,4S)-2-ethyl-3,4-dihydroxy-2-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidine-1-carbonyl]-4-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 214331-89-2
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₅
• 分子量: 313.394
• InChiKey: NZFWARDPYZNFCJ-MZGVZZPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-2-Ethyl-3,4-dihydroxy-2-((S)-2-methoxymethyl-pyrrolidine-1-carbonyl)-4-methyl-cyclohexanone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以46%的产率得到(1S,5S,8S)-1-Ethyl-8-hydroxy-5-methyl-6-oxa-bicyclo[3.2.1]octane-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective dihydroxylation of 2-alkyl- and 2,4-dialkyl-2-amido-3-cyclohexen-1-ones. Synthesis of enantiomerically related 2-alkyl- and 2,4-dialkyl-3-hydroxy-1- oxocyclohexan-2,4-carbolactones by complementary buturolactonization reactions

  摘要：

  Stereoselective dihydroxylation of 2a-2f gives <(cis)under bar>-diols 3a-3f, from which hydroxylactones 5a-5f are obtained by an acid-catalyzed process involving retro aldol-realdolization prior to transesterification. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01440-3
• 作为产物：
  描述：

  (2R,2'S)-2-ethyl-2-[[2'-(methoxymethyl)pyrrolidinyl]carbonyl]-4-methyl-cyclohex-3-en-1-one 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以76%的产率得到(2R,3R,4S)-2-Ethyl-3,4-dihydroxy-2-((S)-2-methoxymethyl-pyrrolidine-1-carbonyl)-4-methyl-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective dihydroxylation of 2-alkyl- and 2,4-dialkyl-2-amido-3-cyclohexen-1-ones. Synthesis of enantiomerically related 2-alkyl- and 2,4-dialkyl-3-hydroxy-1- oxocyclohexan-2,4-carbolactones by complementary buturolactonization reactions

  摘要：

  Stereoselective dihydroxylation of 2a-2f gives <(cis)under bar>-diols 3a-3f, from which hydroxylactones 5a-5f are obtained by an acid-catalyzed process involving retro aldol-realdolization prior to transesterification. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01440-3