(2R,2'S)-2-ethyl-2-[[2'-(methoxymethyl)pyrrolidinyl]carbonyl]-4-methyl-cyclohex-3-en-1-one | 210684-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,2'S)-2-ethyl-2-[[2'-(methoxymethyl)pyrrolidinyl]carbonyl]-4-methyl-cyclohex-3-en-1-one
• 英文别名: (2R)-2-ethyl-2-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidine-1-carbonyl]-4-methylcyclohex-3-en-1-one
• CAS: 210684-45-0
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₃
• 分子量: 279.379
• InChiKey: KDCZBSIJUZEIBT-XJKSGUPXSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,2'S)-2-ethyl-2-[[2'-(methoxymethyl)pyrrolidinyl]carbonyl]-4-methyl-cyclohex-3-en-1-one 在 lithium hydroxide 、 硼烷 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (5R)-3-ethyl-5-(3-hydroxypropyl)-5-methylfuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis and fragmentation reactions of 2-alkyl- and 2, 4-dialkyl-3-iodo-1-oxocyclohexan-2, 4-carbolactones. Single enantiomer preparation of Δα, β-butenolides, 2-alkyl-4-hydroxy-2-cyclohexen-1-ones and butyrolactones

  摘要：

  Fragmentation reactions of keto iodolactones 4 provide access to butenolides 5, 2-alkyl-4-hydroxy-2-cyclohexen-1-ones 6, and butyrolactones 9. Delta(alpha,beta)-Butenolides 5e and 5f were converted to heterocycles 14-16 by way of intramolecular cycloaddition reactions. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00785-0
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-methoxy-1-[[2'-(methoxymethyl)pyrrolidinyl]carbonyl]-5-methylbenzene 在 盐酸 、 氨 、 氢化钾 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (2R,2'S)-2-ethyl-2-[[2'-(methoxymethyl)pyrrolidinyl]carbonyl]-4-methyl-cyclohex-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-烷基和2,4-二烷基-3-碘-1-氧代环己基-2,4-碳内酯的新型断裂反应

  摘要：

  2-烷基-和2,4-二烷基-3-碘-1-氧代环己基-2,4-碳内酯经历氢氧化锂和烷氧基锂诱导​​的裂解反应，从而提供丁烯内酯，γ-羟基环己烯酮和/或γ-丁内酯。通常，产物分布受两个因素控制：（1）亲核试剂的性质和（2）环己酮在C-2和C-4处取代基的空间体积。氢氧化锂诱导的断裂提供丁烯内酯和γ-羟基环己烯酮。相反，在有限的情况下，锂醇盐促进的断裂会导致主要为5取代的γ-丁内酯以及少量的丁烯内酯。由氢氧化锂诱导的裂解产物在很大程度上受环己酮环的C-2和C-4处取代基的空间体积的影响。

  DOI：

  10.1021/jo0490853

文献信息

• Stereoselective dihydroxylation of 2-alkyl- and 2,4-dialkyl-2-amido-3-cyclohexen-1-ones. Synthesis of enantiomerically related 2-alkyl- and 2,4-dialkyl-3-hydroxy-1- oxocyclohexan-2,4-carbolactones by complementary buturolactonization reactions
  作者：Arthur G. Schultz、Mingshi Dai、Fook S. Tham、Xuqing Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01440-3

  日期：1998.9

  Stereoselective dihydroxylation of 2a-2f gives <(cis)under bar>-diols 3a-3f, from which hydroxylactones 5a-5f are obtained by an acid-catalyzed process involving retro aldol-realdolization prior to transesterification. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.