(1'R,5''S)-1-acetyl-6-bromo-3-{1'-azido-2'-oxo-2'-(2''-oxo-5''-phenyl-3'',1''-oxazolidinyl)ethyl}indole | 936824-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1'R,5''S)-1-acetyl-6-bromo-3-{1'-azido-2'-oxo-2'-(2''-oxo-5''-phenyl-3'',1''-oxazolidinyl)ethyl}indole
• 英文别名: (4S)-3-[(2R)-2-(1-acetyl-6-bromoindol-3-yl)-2-azidoacetyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 936824-49-6
• 化学式: C₂₁H₁₆BrN₅O₄
• 分子量: 482.293
• InChiKey: WPDZEUTZDTZBEQ-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,5''S)-1-acetyl-6-bromo-3-{1'-azido-2'-oxo-2'-(2''-oxo-5''-phenyl-3'',1''-oxazolidinyl)ethyl}indole 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 tert-butyl (R)-{1-(6'-bromoindol-3'-yl)-2-hydroxy}ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  海洋双吲哚生物碱 (+)-cis-Dihydrohamacanthin B 的全合成

  摘要：

  海洋双吲哚生物碱 (+)-cis-dihydrohamacanthin B 的全合成是由光学纯 (R)-indolylglycinol 实现的。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965907
• 作为产物：
  描述：

  (5''S)-1-acetyl-6-bromo-2-methoxy-3-{2'-oxo-2'-(2''-oxo-5''-phenyl-3'',1''-oxazolidinyl)ethylidene}indoline 在 甲烷磺酸 、 叠氮基三甲基硅烷 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到(1'S,5''S)-1-acetyl-6-bromo-3-{1'-azido-2'-oxo-2'-(2''-oxo-5''-phenyl-3'',1''-oxazolidinyl)ethyl}indole
  参考文献：
  名称：

  海洋双吲哚生物碱 (+)-cis-Dihydrohamacanthin B 的全合成

  摘要：

  海洋双吲哚生物碱 (+)-cis-dihydrohamacanthin B 的全合成是由光学纯 (R)-indolylglycinol 实现的。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965907

文献信息

• Total Synthesis of Marine Bisindole Alkaloid (+)-<i>cis</i>-Dihydrohamacanthin B
  作者：Tomomi Kawasaki、Kazuhiro Higuchi、Ryousuke Takei、Takashi Kouko

  DOI：10.1055/s-2007-965907

  日期：2007.3

  The total synthesis of the marine bisindole alkaloid (+)-cis-dihydrohamacanthin B was achieved from optically pure (R)-indolylglycinol.

  海洋双吲哚生物碱 (+)-cis-dihydrohamacanthin B 的全合成是由光学纯 (R)-indolylglycinol 实现的。