(4-phenylbutanoyl)-L-valine | 112604-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4-phenylbutanoyl)-L-valine
• 英文别名: N-(gamma-phenyl)butyryl-L-valine；(2S)-3-methyl-2-(4-phenylbutanoylamino)butanoic acid
• CAS: 112604-11-2
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• mdl: MFCD16377465
• 分子量: 263.337
• InChiKey: RZZZYSKQUMUZSR-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.466
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-phenylbutanoyl)-L-valine 在 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于非肽恶唑的脯氨酰寡肽酶配体对帕金森病 α-突触核蛋白小鼠模型具有疾病缓解作用

  摘要：

  脯氨酰寡肽酶（PREP）是人体内广泛分布的丝氨酸蛋白酶，可裂解含脯氨酸的肽；然而，最近的研究表明，它对神经退行性病变致病过程的影响源自直接的蛋白质-蛋白质相互作用（PPI），而不是来自其对某些神经肽水平的调节。我们发现了新型非肽类恶唑类 PREP 抑制剂，它偏离了 PREP 抑制剂已知的构效关系。这些新化合物是 PREP 的 PPI 的有效调节剂，以浓度响应方式减少 α-突触核蛋白 (αSyn) 二聚化并增强蛋白磷酸酶 2A 活性，并减少活性氧的产生。从性能最好的恶唑中，选择HUP-55进行体内研究学习。我们评估了它的大脑渗透性，并在基于 αSyn 病毒载体和帕金森病 αSyn 转基因小鼠模型中进行了测试，它恢复了运动障碍并降低了纹状体和黑质中寡聚 αSyn 的水平。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00235
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基丁酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4-phenylbutanoyl)-L-valine
  参考文献：
  名称：

  基于片段的药物设计靶向参与外泌体释放和肿瘤扩散的 Syntenin PDZ2 域

  摘要：

  Syntenin 刺激外泌体的产生，其表达在许多癌症中上调，并与转移性肿瘤的扩散有关。这些作用得到了与 Syndecans 相互作用的 Syntenin PDZ 域的支持。因此，我们的目标是通过基于片段的药物设计方法开发针对合成蛋白-合成蛋白聚糖相互作用的新型抑制剂。我们在这里描述了一个片段的优化，“命中” C58，通过体外筛选以 PDZ 为重点的片段库，它与 syntenin-PDZ2 域在与 syndecan-2 肽相同的结合位点特异性结合。X 射线晶体结构和计算对接被用来指导我们的优化过程并导致化合物45和57 (IC 50 = 33 μM 和 47 μM；分别），两个代表的 Syntenin-syndecan 相互作用抑制剂，它们选择性地影响 Syntenin-外泌体的释放。这些发现表明，有可能鉴定出抑制合成蛋白-合成多糖相互作用和外泌体释放的小分子，这些小分子可能对癌症治疗有用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113601

文献信息

• HYDROXY-ETHYLENE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF ARTHROSIS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：US20160145297A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The present invention relates to compounds of the formula I and in particular medicaments comprising at least one compound of the formula I for use in the treatment and/or prophylaxis of physiological and/or pathophysiological conditions in the triggering of which cathepsin D is involved, in particular for use in the treatment and/or prophylaxis of arthrosis, traumatic cartilage injuries, arthritis, pain, allodynia or hyperalgesia.

  本发明涉及公式I的化合物，特别是包含至少一种公式I化合物的药物，用于治疗和/或预防涉及cathepsin D的生理和/或病理条件的触发，特别是用于治疗和/或预防关节炎、创伤性软骨损伤、关节炎、疼痛、触痛或过敏性疼痛。
• Pyrrolidineamide derivative of acylamino acid and pharmaceutical
  申请人：Suntory Limited

  公开号：US04826870A1

  公开（公告）日：1989-05-02

  A compound of the general formula: ##STR1## wherein m is an integer of 1 to 7, n is 0 or an integer of 1 to 5, R.sup.1 is the phenyl, a substituted phenyl, the phenoxy, a substituted phenoxy or a saturated or unsaturated straight alkyl having 5 to 18 carbon atoms, R.sup.2 is hydrogen atom, R.sup.3 is hydrogen atom, a branched or unbranched alkyl having 3 to 5 carbon atoms, the phenyl, hydroxyphenyl, benzyloxyphenyl, an alkylthio having 1 to 3 carbon atoms in its alkyl moiety, amino, carboxyl, hydroxy, benzyloxy, indolyl or imidazolyl, or R.sup.2 and R.sup.3 together form a single bond between the carbon atom and the nitrogen atom, and a pharmaceutical composition containing said compound are provided. The compound is effective in curing amnesia because of its anti-prolyl endopeptidase activity.

  通式为：##STR1## 其中m为1到7的整数，n为0或1到5的整数，R.sup.1为苯基、取代苯基、苯氧基、取代苯氧基或具有5到18个碳原子的饱和或不饱和直链烷基，R.sup.2为氢原子，R.sup.3为氢原子、具有3到5个碳原子的支链或非支链烷基、苯基、羟基苯基、苄氧基苯基、在其烷基部分具有1到3个碳原子的烷基硫基、氨基、羧基、羟基、苄氧基、吲哚基或咪唑基，或R.sup.2和R.sup.3共同形成碳原子和氮原子之间的单键，以及含有上述化合物的药物组合物。该化合物由于其抗脯氨酸内切肽酶活性而有效治疗遗忘症。
• Hydroxy-ethylene derivatives for the treatment of arthrosis
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：US10202418B2

  公开（公告）日：2019-02-12

  The present invention relates to compounds of the formula I and in particular medicaments comprising at least one compound of the formula I for use in the treatment and/or prophylaxis of physiological and/or pathophysiological conditions in the triggering of which cathepsin D is involved, in particular for use in the treatment and/or prophylaxis of arthrosis, traumatic cartilage injuries, arthritis, pain, allodynia or hyperalgesia.

  本发明涉及式 I 化合物，特别是包含至少一种式 I 化合物的药物，用于治疗和/或预防参与诱发 cathepsin D 的生理和/或病理生理条件，特别是用于治疗和/或预防关节病、创伤性软骨损伤、关节炎、疼痛、异动症或痛觉过敏。
• XIGUTI, NAOKI;SAJTO, MASAYUKI;XASIMOTO, MASAKI;FUKAMI, DZIITI
  作者：XIGUTI, NAOKI、SAJTO, MASAYUKI、XASIMOTO, MASAKI、FUKAMI, DZIITI

  DOI：——

  日期：——
• Pyrrolidineamide derivative of acylamino acid, pharmaceutical composition and use
  申请人：SUNTORY LIMITED

  公开号：EP0232849B1

  公开（公告）日：1993-05-05