ethyl 3,3-dibromo-3-fluoropropionate | 276253-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3,3-dibromo-3-fluoropropionate
• 英文别名: Ethyl 3,3-dibromo-3-fluoropropanoate
• CAS: 276253-80-6
• 化学式: C₅H₇Br₂FO₂
• 分子量: 277.916
• InChiKey: DVDNMWXLZFABLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,3-dibromo-3-fluoropropionate 在 锂硼氢 、 硼酸三甲酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3,3-dibromo-3-fluoropropanol
  参考文献：
  名称：

  Chromium-mediated fluoroalkenylation reactions of 1,1-dibromo-1-fluoroalkane and 1-bromo-1-fluoroalkene derivatives

  摘要：

  CrCl2- and NiCl2-mediated coupling reactions of E/Z mixture of 1-bromo-1-fluoroalkenes with aldehydes proceeded in a high stereoselectivity to give the corresponding (Z)-2-fluoroallylic alcohol derivatives. On the other hand, in the reaction of 1,1-dibromo-1-fluoroalkane with CrCl2, (Z)-fluoroalkene derivative was formed via alpha-elimination reaction of the chromium carbenoid intermediate accompanying the concomitant 1,2-shift of beta-hydrogen. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.05.003
• 作为产物：
  描述：

  1,1-Dibromo-1-fluoro-3,3-diethoxypropane 在 过氧单硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以69%的产率得到ethyl 3,3-dibromo-3-fluoropropionate
  参考文献：
  名称：

  用塔兰特-树桩缩醛合成3-氟丙烯酸乙酯

  摘要：

  按照Tarrant–Stump程序，通过紫外引发的氟代三溴甲烷与乙基乙烯基醚的缩合反应制得3,3-二溴-3-氟丙醛的二乙基缩酮。使用卡罗酸将该缩醛直接氧化为3,3-二溴-3-氟丙酸乙酯。用三乙胺处理该酯后，发生脱氢溴化反应，得到3-溴-3-氟丙烯酸乙酯。最后，通过氢化三丁基锡选择性地还原溴原子，得到3-氟丙烯酸乙酯。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00281-x

文献信息

• Facile synthesis of α,α-difluoroalkyl aryl thioethers and their oxidative desulfurization–fluorination to trifluorides
  作者：Verena Hugenberg、Günter Haufe

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2010.06.010

  日期：2010.9

  treatment of the formed fluorinated thioethers with the same reagents at elevated temperature gave alkyl trifluoroacetates in almost quantitative yield under optimised conditions by oxidative desulfurization–fluorination.

  使用N-卤代酰亚胺作为亲电试剂和过量的Py·9HF作为试剂，通过两个连续的氟-Pummerer重排反应，由2-（芳硫基）乙酸烷基酯以52-77％的产率合成2-芳基硫代2,2-二氟烷基烷基。室温下的氟化物源。在高温下用相同的试剂对形成的氟化硫醚进行后续处理，可以在最佳条件下通过氧化脱硫-氟化反应以几乎定量的收率得到三氟乙酸烷基酯。