(2E,6E)-2-Bromo-8-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-octa-2,6-dien-4-ynoic acid methyl ester | 216218-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,6E)-2-Bromo-8-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-octa-2,6-dien-4-ynoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2E,6E)-2-bromo-8-(oxan-2-yloxy)octa-2,6-dien-4-ynoate
• CAS: 216218-00-7
• 化学式: C₁₄H₁₇BrO₄
• 分子量: 329.191
• InChiKey: UYFVXKNKXYHFJB-WLMBJMNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E)-2-Bromo-8-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-octa-2,6-dien-4-ynoic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (2E,6E)-2-Bromo-8-hydroxy-octa-2,6-dien-4-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  顺序过渡金属催化的内酯化/交叉偶联反应的立体控制合成赖索内酯

  摘要：

  Lissoclinolide 1是一种从Tuncate分离出来的抗生素丁烯内酯，它是通过反应序列立体选择性地合成的，在该反应序列中，Ag（I）催化了（2 E，6 E）-2-溴8-羟基-2的内酯化反应，6-辛二烯-4-壬酸（（E，E）-13以及由此获得的（Z）-2-溴-5-[[ E）-4-羟基]的Pd / Cu催化的交叉偶联反应（-2-丁烯叉基）-5 H-呋喃-2-酮（Z，E）-14和（E）-3-羟基-1-丙烯基三丁基锡烷15被用作关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01705-5
• 作为产物：
  描述：

  2H-吡喃,四氢-2-[[(2E)-3-碘-2-丙烯基]氧代]- 在 四(三苯基膦)钯 、 乙基溴化镁 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 (2E,6E)-2-Bromo-8-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-octa-2,6-dien-4-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  顺序过渡金属催化的内酯化/交叉偶联反应的立体控制合成赖索内酯

  摘要：

  Lissoclinolide 1是一种从Tuncate分离出来的抗生素丁烯内酯，它是通过反应序列立体选择性地合成的，在该反应序列中，Ag（I）催化了（2 E，6 E）-2-溴8-羟基-2的内酯化反应，6-辛二烯-4-壬酸（（E，E）-13以及由此获得的（Z）-2-溴-5-[[ E）-4-羟基]的Pd / Cu催化的交叉偶联反应（-2-丁烯叉基）-5 H-呋喃-2-酮（Z，E）-14和（E）-3-羟基-1-丙烯基三丁基锡烷15被用作关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01705-5