6-hydroxymethylnon-(5E)-enal ethylene acetal | 213009-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-hydroxymethylnon-(5E)-enal ethylene acetal
• 英文别名: (E)-6-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-propylhex-2-en-1-ol
• CAS: 213009-93-9
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: NKPMNJCCEDFDAB-IZZDOVSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxymethylnon-(5E)-enal ethylene acetal 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氧化硫吡啶 作用下， 生成 6-methylnon-(5Z)-enal ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (Z)-trisubstituted olefins with all substituents different from methylvia α,β-disubstituted (E)-acroleins

  摘要：

  (E)-2,3-双取代的乙烯基溴化物可以通过两步反应从对应的enal中获得，随后与二元化杯rates发生高区域和空间选择性的反应，可以得到所有取代基均不为甲基的 (Z)-三取代双缩合物。这种反应在合成二羟基丁二烯醚中得到了应用，这种物质是 lesser apple worm 蝌蚪性外激素中的一种成分，其中需要用到这种合成方法的产物是 benzyl 7-methyl-3-propyldeca-(2Z,6Z)-dienyl ether。

  DOI：

  10.1007/bf02495562
• 作为产物：
  描述：

  戊醛叔丁基亚胺 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 6-hydroxymethylnon-(5E)-enal ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (Z)-trisubstituted olefins with all substituents different from methylvia α,β-disubstituted (E)-acroleins

  摘要：

  (E)-2,3-双取代的乙烯基溴化物可以通过两步反应从对应的enal中获得，随后与二元化杯rates发生高区域和空间选择性的反应，可以得到所有取代基均不为甲基的 (Z)-三取代双缩合物。这种反应在合成二羟基丁二烯醚中得到了应用，这种物质是 lesser apple worm 蝌蚪性外激素中的一种成分，其中需要用到这种合成方法的产物是 benzyl 7-methyl-3-propyldeca-(2Z,6Z)-dienyl ether。

  DOI：

  10.1007/bf02495562

文献信息

• Synthesis of (Z)-trisubstituted olefins with all substituents different from methylvia α,β-disubstituted (E)-acroleins
  作者：N. Ya. Grigor'eva、P. G. Tsiklauri、A. V. Buevich

  DOI：10.1007/bf02495562

  日期：1998.7

  (E)-2,3-Disubstituted allyl bromides readily accessible in two steps from the corresponding enals react with dialkyl cuprates in a high regio- and stereoselective fashion to give (Z)-trisubstituted olefins with all substituents different from methyl. This reaction was used in the synthesis of benzyl 7-methyl-3-propyldeca-(2Z,6Z)-dienyl ether, a derivative of a component of the sex pheromone of the lesser apple worm Laspeyresia pomonella L.

  (E)-2,3-双取代的乙烯基溴化物可以通过两步反应从对应的enal中获得，随后与二元化杯rates发生高区域和空间选择性的反应，可以得到所有取代基均不为甲基的 (Z)-三取代双缩合物。这种反应在合成二羟基丁二烯醚中得到了应用，这种物质是 lesser apple worm 蝌蚪性外激素中的一种成分，其中需要用到这种合成方法的产物是 benzyl 7-methyl-3-propyldeca-(2Z,6Z)-dienyl ether。