5,8,3',4'-tetrahydroxy-6,7-dimethoxyflavone | 99615-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5,8,3',4'-tetrahydroxy-6,7-dimethoxyflavone
• 英文别名: leucanthogenin；2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,8-dihydroxy-6,7-dimethoxychromen-4-one
• CAS: 99615-00-6
• 化学式: C₁₇H₁₄O₈
• 分子量: 346.293
• InChiKey: VZNIMRVJHRTTKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8,3',4'-tetrahydroxy-6,7-dimethoxyflavone 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以10%的产率得到isoleucanthogenin
  参考文献：
  名称：

  Tlc, uv and acidic treatment in the differentiation of 5,6- and 5,8-dihydroxyflavones, 3-methoxyflavones and flavonols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91379-1
• 作为产物：
  描述：

  5,8,3',4'-tetrahydroxy-6,7-dimethoxyflavone 8-β-D-glucoside 在 β-D-glucosidase 、 acetate buffer 0.1 N 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5,8,3',4'-tetrahydroxy-6,7-dimethoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  白花蛇舌草中的两种黄酮苷

  摘要：

  摘要 8-羟基木犀草素作为 7-(2"-allosylglucoside) 存在于白花蛇舌草中，其 6,7-二甲醚的 8-葡萄糖苷也来自同一植物。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)85000-1

文献信息

• Synthesis of 5,8-dihydroxy-6,7-dimethoxyflavones and revised structures for some natural flavones
  作者：T Horie

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00070-n

  日期：1995.7

  7-trimethoxyflavones were synthesized from 2′,5′-dihydroxy-3′,4′,6′-trimethoxyacetophenone by adapting the selective O -alkylation and dealkylation, and the differentiation between the flavones and their isomeric 6-hydroxyflavones was clarified by 1 H NMR and UV spectra. Four natural flavones proposed as 5,8-dihydroxy-6,7-dimethoxyflavones, must have other structures and three are shown to be the isomeric

  摘要 以 2',5'-二羟基-3',4',6'-三甲氧基苯乙酮为原料，合成了 6 个 5,8-二羟基-6,7-二甲氧基黄酮和 3 个 8-羟基-5,6,7-三甲氧基黄酮。选择性O-烷基化和脱烷基化，黄酮和它们的异构体6-羟基黄酮之间的区别通过 1 H NMR 和紫外光谱得到澄清。四种天然黄酮被提议为 5,8-二羟基-6,7-二甲氧基黄酮，必须具有其他结构，其中三种被证明是异构的 5,7-二羟基-6,8-二甲氧基黄酮。从 Ageratum conyzoides 中分离出的黄酮被正确识别为 8-hydroxy-5,6,7,3',4',5'-六甲氧基黄酮，但从蜡菊中分离出的黄酮的结构被修改为异构体 7 -羟基-5,6,8-三甲氧基黄酮。
• Tlc, uv and acidic treatment in the differentiation of 5,6- and 5,8-dihydroxyflavones, 3-methoxyflavones and flavonols
  作者：F.A.T. Barberán、F. Ferreres、F. Tomás

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91379-1

  日期：1985.1
• Two flavone glycosides from Sideritis leucantha
  作者：F.A.T. Barberán、F. Tomás、F. Ferreres

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)85000-1

  日期：1984.8

  Abstract 8-Hydroxyluteolin occurs in Sideritis leucantha as the 7-(2″-allosylglucoside) and the 8-glucoside of its 6,7-dimethyl ether has also been characterized from the same plant.

  摘要 8-羟基木犀草素作为 7-(2"-allosylglucoside) 存在于白花蛇舌草中，其 6,7-二甲醚的 8-葡萄糖苷也来自同一植物。