n-octyl-α-L-fucopyranoside | 138687-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: n-octyl-α-L-fucopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4R,5S,6R)-2-methyl-6-octoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 138687-75-9
• 化学式: C₁₄H₂₈O₅
• 分子量: 276.373
• InChiKey: ZIOKWRXTSUPEND-MQLXINIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-octyl-α-L-fucopyranoside 、 苯甲酰氯 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 (R,R)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到n-octyl-3-O-(benzoyl)-σ-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化的单糖识别和位点选择性转化

  摘要：

  我们证明了铜（II）催化的单糖酰化和甲苯磺酸化。以高收率和区域选择性获得了各种碳水化合物衍生物，包括吡喃葡萄糖苷和核呋喃糖苷。使用这种通用策略，可以通过选择配体来切换酰化位点。初步的机理研究支持将铜糖复合物亲核加到酰氯中是限制营业额的。

  DOI：

  10.1002/chem.201400133
• 作为产物：
  描述：

  辛醇 、 6-deoxy-L-galactose 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 反应 24.0h， 生成 n-octyl-α-L-fucopyranoside 、 octyl β-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Ionic liquid promoted atom economic glycosylation under Lewis acid catalysis

  摘要：

  在钪三氟甲磺酸盐催化下，对各种醇与未保护和非活化的单糖进行了直接的糖苷化反应。当使用1-丁基-3-甲基咪唑三氟甲磺酸盐作为绿色溶剂时，糖苷化的反应速率和产率得到了显著提高。该离子液体可至少回收使用三次而不会失去活性。在离子液体中进行反应时，可以显著减少催化剂的用量（低至1 mol%）和糖苷的用量（低至1当量），这为O-糖苷化的直接耦合提供了新的前景，能够在糖苷和游离糖之间实现直接连接。

  DOI：

  10.1039/b904692e