(2SR, 3RS,5SR)-1-aza-3-<9-β-(aminoethyl)>-8-oxo-4-oxabicyclo<3.3.0>octane-2-carboxylic acid | 143024-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2SR, 3RS,5SR)-1-aza-3-<9-β-(aminoethyl)>-8-oxo-4-oxabicyclo<3.3.0>octane-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2R,3S,7aS)-2-(2-aminoethyl)-5-oxo-3,6,7,7a-tetrahydro-2H-pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazole-3-carboxylic acid
• CAS: 143024-00-4
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₄
• 分子量: 214.221
• InChiKey: CWXCXJOLLMFYCE-DTLFHODZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2SR, 3RS,5SR)-1-aza-3-<9-β-(aminoethyl)>-8-oxo-4-oxabicyclo<3.3.0>octane-2-carboxylic acid 在 CAS purified from recombinant E_. coli 作用下， 生成 (3S,7aS)-2-[2-Amino-eth-(Z)-ylidene]-5-oxo-hexahydro-pyrrolo[2,1-b]oxazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  克拉维酸合酶化学酶法合成双环γ-内酰胺

  摘要：

  普罗拉维酸的γ-内酰胺类似物（±）-苏式-5-氨基-3-羟基-2-（1'-氮杂-2'-氧代环戊基）-戊酸的孵育，导致产生两个双环γ-内酰胺产品。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00399-2
• 作为产物：
  描述：

  (2SR, 3RS,5SR)-1-aza-3-<9-(β-benzyloxycarbonylaminoethyl)>-8-oxo-4-oxabicyclo<3.3.0>octane-2-carboxylic acid diphenylmethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到(2SR, 3RS,5SR)-1-aza-3-<9-β-(aminoethyl)>-8-oxo-4-oxabicyclo<3.3.0>octane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  克拉维酸合酶酶促合成双环γ-内酰胺

  摘要：

  将普拉维胺酸的γ-内酰胺类似物与克拉维酸合酶一起温育，得到两个新的双环γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1039/c39920000877