2-Phenyl-3,3a-dihydro-4-oxopyrazolo<1,5-d><1,2,4>triazin-5-ylacetic Acid Ethyl Ester | 135131-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Phenyl-3,3a-dihydro-4-oxopyrazolo<1,5-d><1,2,4>triazin-5-ylacetic Acid Ethyl Ester
• 英文别名: Ethyl 2-(4-oxo-2-phenyl-3,3a-dihydropyrazolo[1,5-d][1,2,4]triazin-5-yl)acetate
• CAS: 135131-03-2
• 化学式: C₁₅H₁₆N₄O₃
• 分子量: 300.317
• InChiKey: CDMGCIRTNXNHIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenyl-3,3a-dihydro-4-oxopyrazolo<1,5-d><1,2,4>triazin-5-ylacetic Acid Ethyl Ester 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到<2-Phenyl-3,3a-dihydro-4-oxopyrazolo<1,5-d><1,2,4>triazin-5-yl>acetamide
  参考文献：
  名称：

  Coudert, P.; Mavel, S.; Couquelet, J., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 3, p. 769 - 772

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,3a-Dihydro-2-phenylpyrazolo(1,5-d)(1,2,4)triazin-4(5H)-one 、 溴乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-Phenyl-3,3a-dihydro-4-oxopyrazolo<1,5-d><1,2,4>triazin-5-ylacetic Acid Ethyl Ester
  参考文献：
  名称：

  具有乙酸基的三嗪衍生物的合成及醛糖还原酶抑制活性。

  摘要：

  合成了6-芳基-吡唑并三嗪-4-酮的N-乙酸衍生物作为新的醛糖还原酶抑制剂进行评估。通过测量分离的猪晶状体酶制剂中酶活性的抑制作用来评估每种化合物的固有活性。所有制备的化合物均显示出显着的体外醛糖还原酶抑制作用（10（-6）M小于或等于IC50小于或等于10（-4）M）。此外，大多数数据集的生物活性（log 1 / IC50）可直接与电子和空间参数相关。最后，使用分子模型系统将活性最高的衍生物6c（IC50 = 2 x 10（-6）M）的空间构型与托列司他的空间构型以及醛糖还原酶抑制剂位点的药效比进行了比较。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1411

文献信息

• Coudert, P.; Mavel, S.; Couquelet, J., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 3, p. 769 - 772
  作者：Coudert, P.、Mavel, S.、Couquelet, J.、Tronche, P.、Rubat, C.、Bastide, J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Aldose Reductase Inhibitory Activity of Triazine Derivatives Possessing Acetic Acid Group.
  作者：Sylvie MAVEL、Pascal COUDERT、Eliane ALBUISSON、Eliane DUROUX、Pierre BASTIDE、Jacques COUQUELET、Pierre TRONCHE、Catherine RUBAT

  DOI：10.1248/cpb.40.1411

  日期：——

  N-Acetic acid derivatives of 6-aryl-pyrazolo-triazin-4-ones were synthesized for evaluation as new aldose reductase inhibitors. The intrinsic activity of each compound was assessed by measuring the inhibition of enzymatic activity in an isolated pig lens enzyme preparation. All the prepared compounds exhibited a significant in vitro aldose reductase inhibitory effect (10(-6) M less than or equal to

  合成了6-芳基-吡唑并三嗪-4-酮的N-乙酸衍生物作为新的醛糖还原酶抑制剂进行评估。通过测量分离的猪晶状体酶制剂中酶活性的抑制作用来评估每种化合物的固有活性。所有制备的化合物均显示出显着的体外醛糖还原酶抑制作用（10（-6）M小于或等于IC50小于或等于10（-4）M）。此外，大多数数据集的生物活性（log 1 / IC50）可直接与电子和空间参数相关。最后，使用分子模型系统将活性最高的衍生物6c（IC50 = 2 x 10（-6）M）的空间构型与托列司他的空间构型以及醛糖还原酶抑制剂位点的药效比进行了比较。