(2R,3S,4S,5R,6S,10S,11R,12R,13R,7E)-13-ethyl-6,11-dihydroxy-3,5-isopropylidenedioxy-2,4,6,8,10,12-hexamethyl-9-oxo-7-tridecen-13-olide | 141214-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6S,10S,11R,12R,13R,7E)-13-ethyl-6,11-dihydroxy-3,5-isopropylidenedioxy-2,4,6,8,10,12-hexamethyl-9-oxo-7-tridecen-13-olide
• 英文别名: (1S,2R,5R,6R,7S,8R,10E,12S,13R,17S)-5-ethyl-7,12-dihydroxy-2,6,8,10,12,15,15,17-octamethyl-4,14,16-trioxabicyclo[11.3.1]heptadec-10-ene-3,9-dione
• CAS: 141214-61-1
• 化学式: C₂₄H₄₀O₇
• 分子量: 440.577
• InChiKey: OGADHGYCEYKPFY-JFDSPFAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6S,10S,11R,12R,13R,7E)-13-ethyl-6,11-dihydroxy-3,5-isopropylidenedioxy-2,4,6,8,10,12-hexamethyl-9-oxo-7-tridecen-13-olide 在 Rh on carbon 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 22.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以90%的产率得到(2R,3S,4S,5R,6S,8S/R,10S,11R,12R,13R,7E)-13-ethyl-6,11-dihydroxy-3,5-isopropylidenedioxy-2,4,6,8,10,12-hexamethyl-9-oxo-7-tridecanolide
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of 6-Epi-Erythronolide Derivatives

  摘要：

  描述了一种简明的汇聚合成方法，用于从(R)-2,3-O-异丙叉基甘油醛合成6-表赤霉素B 3,5-乙酰酮和(9R)-二氢-6-表赤霉素B。合成中的关键步骤涉及两个醛的耦合，包括目标分子中的C1-C6部分和C9-C13部分，通过一个形式上的乙炔二负离子C7-C8连接（图式1）。

  DOI：

  10.1055/s-1992-34154
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6S,9R,10S,11R,12R,13R,7E)-13-ethyl-6,9,11-trihydroxy-3,5-isopropylidenedioxy-2,4,6,8,10,12-hexamethyl-7-tridecen-13-olide 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以96%的产率得到(2R,3S,4S,5R,6S,10S,11R,12R,13R,7E)-13-ethyl-6,11-dihydroxy-3,5-isopropylidenedioxy-2,4,6,8,10,12-hexamethyl-9-oxo-7-tridecen-13-olide
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of 6-Epi-Erythronolide Derivatives

  摘要：

  描述了一种简明的汇聚合成方法，用于从(R)-2,3-O-异丙叉基甘油醛合成6-表赤霉素B 3,5-乙酰酮和(9R)-二氢-6-表赤霉素B。合成中的关键步骤涉及两个醛的耦合，包括目标分子中的C1-C6部分和C9-C13部分，通过一个形式上的乙炔二负离子C7-C8连接（图式1）。

  DOI：

  10.1055/s-1992-34154