Methyl 3-{3-[2-(dimethylamino)ethyl]-1H-indol-5-yl}propanoate | 105323-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Methyl 3-{3-[2-(dimethylamino)ethyl]-1H-indol-5-yl}propanoate
• 英文别名: methyl 3-[3-[2-(dimethylamino)ethyl]-1H-indol-5-yl]propanoate
• CAS: 105323-63-5
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₂
• 分子量: 274.36
• InChiKey: FVULYKHMGYAYGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-{3-[2-(dimethylamino)ethyl]-1H-indol-5-yl}propanoate 、 单水氢氧化锂 在 ( E ) 、 乙醚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-[2-(Dimethylamino)ethyl]-1H-indole-5-propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  5-substituted 3-aninoalkyl indoles

  摘要：

  公开了式(I)的吲哚化合物：##STR1## 其中，R.sub.1表示R.sub.5 R.sub.6 NCOCH.sub.2 --，R.sub.5 CONH(CH.sub.2).sub.p --，R.sub.5 R.sub.6 NSO.sub.2 (CH.sub.2).sub.p --或R.sub.7 SO.sub.2 NH(CH.sub.2).sub.p --（其中，R.sub.5和R.sub.6分别表示氢原子或C.sub.1-3烷基，R.sub.7表示C.sub.1-3烷基，p为零或一），R.sub.2为氢或C.sub.1-3烷基；R.sub.3和R.sub.4分别表示氢原子、C.sub.1-3烷基或2-丙烯基；m为零或1至4的整数；n为2至5的整数；以及其生理上可接受的盐和溶剂（例如水合物）。这些化合物具有强效和选择性的血管收缩活性，并被指示为治疗偏头痛有用。它们可以与药物学上可接受的载体或赋形剂配制成药物组合物，以便通过任何方便的途径给予。公开了制备化合物(I)的各种方法。

  公开号：

  US04870096A1

文献信息

• Tryptamine derivatives, their synthesis and their use in pharmaceutical compositions
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0237678B1

  公开（公告）日：1991-04-03
• US4870096A
  申请人：——

  公开号：US4870096A

  公开（公告）日：1989-09-26
• 5-substituted 3-aninoalkyl indoles
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US04870096A1

  公开（公告）日：1989-09-26

  Indoles are disclosed of formula (I): ##STR1## wherein R.sub.1 represents R.sub.5 R.sub.6 NCOCH.sub.2 --, R.sub.5 CONH(CH.sub.2).sub.p --, R.sub.5 R.sub.6 NSO.sub.2 (CH.sub.2).sub.p -- or R.sub.7 SO.sub.2 NH(CH.sub.2).sub.p --, (where R.sub.5 and R.sub.6 each represents a hydrogen atom or a C.sub.1-3 alkyl group, R.sub.7 represents C.sub.1-3 alkyl and p is zero or one), R.sub.2 is hydrogen or C.sub.1-3 alkyl; R.sub.3 and R.sub.4 each represents hydrogen atom, C.sub.1-3 alkyl, or 2-propenyl; m is zero or an integer from 1 to 4; and n is an integer from 2 to 5; and physiologically acceptable salts and solvates (e.g. hydrates) thereof. The compounds have potent and selective vasoconstrictor activity and are indicated as useful for the treatment of migraine. They may be formulated as pharmaceutical compositions with pharmaceutically acceptable carriers of excipients for administration by any convenient route. Various methods for the preparation of the compounds (I) are disclosed.

  公开了式(I)的吲哚化合物：##STR1## 其中，R.sub.1表示R.sub.5 R.sub.6 NCOCH.sub.2 --，R.sub.5 CONH(CH.sub.2).sub.p --，R.sub.5 R.sub.6 NSO.sub.2 (CH.sub.2).sub.p --或R.sub.7 SO.sub.2 NH(CH.sub.2).sub.p --（其中，R.sub.5和R.sub.6分别表示氢原子或C.sub.1-3烷基，R.sub.7表示C.sub.1-3烷基，p为零或一），R.sub.2为氢或C.sub.1-3烷基；R.sub.3和R.sub.4分别表示氢原子、C.sub.1-3烷基或2-丙烯基；m为零或1至4的整数；n为2至5的整数；以及其生理上可接受的盐和溶剂（例如水合物）。这些化合物具有强效和选择性的血管收缩活性，并被指示为治疗偏头痛有用。它们可以与药物学上可接受的载体或赋形剂配制成药物组合物，以便通过任何方便的途径给予。公开了制备化合物(I)的各种方法。