ethyl (E)-2-n-propyl-3-pentenoate | 115549-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-2-n-propyl-3-pentenoate
• 英文别名: 2-propyl-pent-3-enoic acid ethyl ester；2-Propyl-pent-3-ensaeure-aethylester；ethyl (E)-2-propylpent-3-enoate
• CAS: 115549-33-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: OLGYMVXMRYLPMR-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2-n-propyl-3-pentenoate 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 trityl tetrafluoroborate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-ethyl 2-[(E)-prop-1-enyl]pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  丙戊酸二不饱和代谢物的立体选择性合成

  摘要：

  丙戊酸（VPA）的两种二烯代谢物分别是（E）-2-n-丙基-2,4-戊二烯酸和（E）-2-（1'-丙烯基）-（E）-2-戊烯酸立体选择性地合成。在2的情况下，最后一步在位置2产生不饱和基的甲磺酸酯消除对（E）-构型是立体定向的。使用气相色谱-质谱和NMR确认每个二烯的构型，包括次要异构体，（ Z）-2-正丙基-2,4-戊二烯酸和（Z）-2-（1'-丙烯基）-（E）-2-戊烯酸。通过负化学电离GC-MS对来自VPA治疗患者血清提取物的PFB衍生物进行分析，发现二烯为四个峰，按照洗脱顺序分别对应于9、18、1和2。

  DOI：

  10.1002/jps.2600780813
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基丙基戊酸乙酯 在 phosphorus pentoxide 、 苯 作用下， 生成 ethyl (E)-2-n-propyl-3-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Blaise; Bagard, Annales de Chimie (Cachan, France), 1907, vol. <8>11, p. 116

  摘要：

  DOI：

文献信息

• US5262561A
  申请人：——

  公开号：US5262561A

  公开（公告）日：1993-11-16
• Blaise; Bagard, Annales de Chimie (Cachan, France), 1907, vol. <8>11, p. 116
  作者：Blaise、Bagard

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Synthesis of the Diunsaturated Metabolites of Valproic Acid
  作者：Ronald D. Lee、Kelem Kassahun、Frank S. Abbott

  DOI：10.1002/jps.2600780813

  日期：1989.8

  Two diene metabolites of valproic acid (VPA), (E)-2-n-propyl-2,4-pentadienoic acid and (E)-2-(1'-propenyl)-(E)-2-pentenoic acid, were stereoselectively synthesized. Mesylate elimination in the final step to produce the unsaturation at position 2 was stereospecific for the (E)-configuration in the case of 2. Gas chromatography-mass spectroscopy and NMR were used to confirm the configuration of each

  丙戊酸（VPA）的两种二烯代谢物分别是（E）-2-n-丙基-2,4-戊二烯酸和（E）-2-（1'-丙烯基）-（E）-2-戊烯酸立体选择性地合成。在2的情况下，最后一步在位置2产生不饱和基的甲磺酸酯消除对（E）-构型是立体定向的。使用气相色谱-质谱和NMR确认每个二烯的构型，包括次要异构体，（ Z）-2-正丙基-2,4-戊二烯酸和（Z）-2-（1'-丙烯基）-（E）-2-戊烯酸。通过负化学电离GC-MS对来自VPA治疗患者血清提取物的PFB衍生物进行分析，发现二烯为四个峰，按照洗脱顺序分别对应于9、18、1和2。