10-oxodecanoate | 1266603-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 10-oxodecanoate
• 英文别名: 10-oxydecanoate；ketodecanoate；oxydecanoate
• CAS: 1266603-51-3
• 化学式: C₁₀H₁₇O₃
• 分子量: 185.243
• InChiKey: FYURGFQVSMALOD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 8-nonenoate 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 、 4-diphenylphosphanyl-N-[2-[1-[7-[(4-diphenylphosphanylbenzoyl)amino]-3-methyl-1H-indol-2-yl]propyl]-3-methyl-1H-indol-7-yl]benzamide 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 40.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 10-oxodecanoate
  参考文献：
  名称：

  Rh催化末端和内部烯烃加氢甲酰化反应选择性的精确超分子控制

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了一系列 DIMPhos 配体 L1-L3，双齿磷配体，配有完整的阴离子结合位点（DIM 口袋）。配位研究表明，这些配体以双齿方式与铑中心结合。在加氢甲酰化条件下的实验证实了单核氢化双羰基铑配合物的形成，这些配合物通常被认为在加氢甲酰化中具有活性。形成的金属配合物仍然与配体结合位点的阴离子物质强结合，而不影响金属配位球。DIMPhos 的这些双功能特性通过铑络合物的晶体结构进一步证明，其中醋酸根阴离子结合在配体的结合位点。催化研究表明，通过结合在配体的 DIM 口袋中进行的底物预组织导致末端和内部烯烃的加氢甲酰化具有前所未有的选择性。值得注意的是，选择性控制阴离子基团甚至可以与反应性双键相距 10 个键，这证明了这种超分子方法的潜力。对照实验证实了阴离子结合对选择性的关键作用。对决定性中间体的 DFT 研究表明，DIM 口袋中的阴离子结合限制了反应双键的旋转自由度。结

  DOI：

  10.1021/ja4046235

文献信息

• Regioselective Hydroformylation of Internal and Terminal Alkenes via Remote Supramolecular Control
  作者：Pim R. Linnebank、Stephan Falcão Ferreira、Alexander M. Kluwer、Joost N. H. Reek

  DOI：10.1002/chem.202000620

  日期：2020.7.2

  Regioselective catalytic transformations using supramolecular directing groups are increasingly popular as it allows for control over challenging reactions that may otherwise be impossible. In most examples the reactive group and the directing group are close to each other and/or the linker between the directing group is very rigid. Achieving control over the regioselectivity using a remote directing

  使用超分子指导基团的区域选择性催化转化正变得越来越普遍，因为它可以控制原本不可能的挑战性反应。在大多数实例中，反应性基团和导向基团彼此靠近和/或导向基团之间的连接基非常刚性。由于这种底物的构象自由度大，使用具有柔性接头的远程指导基团来实现对区域选择性的控制明显更具挑战性。在本文中，我们报告了含有中性羧酸盐受体（DIM袋）且亚磷酸酯金属结合部分与DIM袋之间的距离较大的超分子Rh-双亚磷酸酯加氢甲酰化催化剂的重新设计。首次证明了含有远端羧酸酯导向基团的内部和末端烯烃的区域选择性转化。对于在Δ-9位具有内部双键的羧酸酯底物，可以观察到区域选择性。因此，该催化剂用于以区域选择性方式加氢甲酰化天然单不饱和脂肪酸（MUFA），形成过量的10-甲酰基产物（10-甲酰基/ 9-甲酰基产物比率为2.51），这是首次报道这种底物的区域选择性加氢甲酰化反应的研究。
• Retinoids, ω-hydroxyfatty acids and cytotoxic aldehydes as physiological substrates, and H₂-receptor antagonists as pharmacological inhibitors, of human class IV alcohol dehydrogenase
  作者：Abdellah Allali-Hassani、Josep M Peralba、Sı́lvia Martras、Jaume Farrés、Xavier Parés

  DOI：10.1016/s0014-5793(98)00374-3

  日期：1998.4.24

  Kinetic constants of human class IV alcohol dehydrogenase (σσ‐ADH) support a role of the enzyme in retinoid metabolism, fatty acid ω‐oxidation, and elimination of cytotoxic aldehydes produced by lipid peroxidation. Class IV is the human ADH form most efficient in the reduction of 4‐hydroxynonenal (k cat/K m: 39 500 mM−1 min−1). Class IV shows high activity with all‐trans‐retinol and 9‐cis‐retinol,

  人类 IV 类酒精脱氢酶 (σσ-ADH) 的动力学常数支持该酶在类视黄醇代谢、脂肪酸 ω-氧化和消除脂质过氧化产生的细胞毒性醛中的作用。IV 类是还原 4-羟基壬烯醛最有效的人类 ADH 形式（k cat/K m：39 500 mM-1 min-1）。IV类对全反式-视黄醇和9-顺-视黄醇显示出高活性，而13-顺-视黄醇不是底物而是抑制剂。全反式视黄酸和 13-顺式视黄酸都是视黄醇氧化的有效竞争性抑制剂 (K i: 3–10 μM)，可作为调节视黄酸生成和 13 -顺式异构体。乙醇对 IV 类视黄醇氧化的抑制 (K i: 6-10 mM) 可能是乙醇毒性和致畸作用的起源。
• Studies on ω-Oxidation of Fatty Acids in vitro
  作者：SACHIKO KAMEI、KAZUHIKO WAKABAYASHI、NORIO SHIMAZONO

  DOI：10.1093/oxfordjournals.jbchem.a127961

  日期：1964.7

  ω-Hydroxy fatty acid: NAD oxidoreductase was partially purified from rabbit liver acetone powder.This enzyme had a high substrate specificity on 11-hydroxyundecanoic acid, 11-hydroxycapric acid and 9-hydroxypelargon acid, and showed no activity on 6-hydroxycaproic acid. Ethanol did not act as substrat either.NAD was required for the ω-hydroxyfatty acid: NAD oxidoreductase and NAD could not substitute for NAD.ω-Oxo fatty acid was formed by the dehydrogenation of ω-hydroxy fatty acid.The pH optimum of this enzyme was about 10.5 at 25°C. The enzyme was unstable and inhibited completely by p-chloromercuribenzoate.

  ω-羟基脂肪酸：从兔肝丙酮粉中部分纯化了NAD氧化还原酶。该酶对11-羟基十一烷酸、11-羟基癸酸和9-羟基苄酸具有高度底物特异性，对6-羟基己酸没有活性。乙醇也不作为底物。ω-羟基脂肪酸：NAD氧化还原酶需要NAD，而NAD不能替代NAD。ω-氧代脂肪酸是由ω-羟基脂肪酸脱氢形成的。该酶的最佳pH值约为10.5（25°C）。该酶不稳定，被对氯苯甲酸汞完全抑制。
• Omega hydroxy fatty acid dehydrogenase
  作者：M.A. Mitz、R.L. Heinrikson

  DOI：10.1016/0006-3002(61)90644-8

  日期：1961.1